1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide | 950277-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-ethyl-2,2-dioxo-2λ6,1-benzothiazin-4-one
• CAS: 950277-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: NFGUPHSBQSPLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到3,3-dibromo-1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Shafiq, Muhammad; Khan, Islam Ullah; Arshad, Muhammad Nadeem, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2101 - 2105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[ethyl(methylsulfonyl)amino]benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛-2,2-二氧化物—新型功能性苯并噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了N-烷基-4-氯-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-3-甲醛2-，2-二氧化物的合成。研究了新型β-氯醛的反应活性，合成了许多新型苯并[ c ] [1,2]噻嗪衍生物，并使用1 H，13 C-NMR，MS和元素分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440627
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氰基-3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2,2-二氧化物衍生 的2-氨基-3- R -4-芳基-4 H-吡喃多组分合成的特殊性†

  摘要：

  通过1的三组分相互作用合成了新的2-氨基-3- R -4-芳基-6-乙基-4,6-二氢吡喃并[3,2- c ] [2,1]苯并噻嗪5,5-二氧化物。H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-1,2-二氧化物与芳基甲醛和活性亚甲基。根据活性亚甲基腈和芳基甲醛的性质，这种相互作用可以导致目标2-氨基-4 H-吡喃或双（1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-一个2,2-二氧化物）（双加合物）。后者是这种交互的全新产品。通过单晶X射线衍射确认双加合物的结构。实际上，稳定的三乙铵盐的形成（与2-氨基-4 H-吡喃形成竞争的过程）似乎是可逆的，并且它们与活性亚甲基腈的相互作用导致2-氨基-4 H-吡喃形成。提出了包括双加合物形成阶段在内的三组分相互作用的扩展和调节机理。考虑到该机理的特殊性，我们能够控制反应的选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra24566d

文献信息

• Synthesis of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives using cycloalkanecarbaldehydes and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Dmitry A. Lega、Valentine P. Chernykh、Lucjusz Zaprutko、Andrzej K. Gzella、Leonid A. Shemchuk

  DOI：10.1007/s10593-017-2043-7

  日期：2017.2

  4,6-Dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine 5,5-dioxides were synthesized via three-component interaction of 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide with active methylene nitriles and cycloalkanecarbaldehydes. The latter were also applied to obtain ammonium salts of 3,3'-(cycloalkylmethanediyl)bis(1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4-ol) 2,2,2',2'-tetraoxides. The structures of the synthesized compounds

  通过1-乙基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4（3 H）-的三组分相互作用合成了 4,6-二氢吡喃并[3,2- c ] [2,1]苯并噻嗪5,5-二氧化物。一种带有活性亚甲基腈和环烷甲醛的2，2-二氧化物。后者也用于获得3，3′-（环烷基甲烷二基）双（1-乙基-1 H -2，1-苯并噻嗪-4-醇）2，2，2′，2′-四氧化物的铵盐。合成的化合物的结构通过1 H，13确认13 C NMR以及质谱和元素分析数据。通过单晶X射线衍射研究进一步证实了每一类目标化合物的两个代表结构。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• A solid-phase synthetic method for 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazin-4-one 2,2-dioxide derivatives
  作者：Moon-Kook Jeon、Myung-Su Kim、Jeong-Jin Kwon、Young-Dae Gong、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.031

  日期：2008.9

  Utilizing polymer-bound anthranilic acid derivatives, we were able to obtain 3,4-dihydro-1H-2,1-benzothiazine-4-one 2,2-dioxide derivatives through N-methanesulfonylation by use of sulfonyl chloride, sulfonic acid, or sodium sulfonate, N-alkylation under Mitsunobu condition, and the cyclative cleavage in 8–52% five-step overall isolated yields and 91–99% purities from Wang resin. The reactions on solid

  利用聚合物结合的邻氨基苯甲酸衍生物，我们能够得到3,4-二氢-1- ħ -2,1苯并噻嗪-4-酮通过使用磺酰氯，磺酸的N-甲磺酰-2,2-二氧化物的衍生物，或磺酸钠，在Mitsunobu条件下进行N烷基化，并从Wang树脂中分离出8-52％的五步总分离产率和91-99％的纯度的环解。固相反应通过珠上ATR-FTIR光谱法进行监测，并借助溶液相模型实验进行检查。
• 2,1-Benzothiazine 2,2-Dioxides. 5*. Hydrolysis of Alkyl 1-R-4-Hydroxy-2,2-Dioxo-1Н-2λ6,1-Benzo-Thiazine-3-Carboxylates**
  作者：I. V. Ukrainets、L. A. Petrushova、S. P. Dzyubenko、Liu Yangyang

  DOI：10.1007/s10593-014-1563-7

  日期：2014.10

  Hydrolysis of 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-1De-2 lambda(6),1-benzothiazine-3-carboxylate esters in HCl-AcOH-H2O mixture at 60A degrees D was accompanied by decarboxylation and led to 1-R-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2 lambda(6),1-benzo-thiazine-2,2-diones. In the alkaline medium, regardless of the type of the substituent at position 1, analogous structural transformations occurred at first, but the thiazine ring was also destroyed along with the ester fragment when performing the reaction for a longer time.
• An efficient, three-component synthesis and molecular structure of derivatives of 2-amino-3-R-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-5,5-dioxide spirocombined with a 2-oxindole nucleus
  作者：Leonid A. Shemchuk、Dmitry A. Lega、Ruslan Gr. Redkin、Valentin P. Chernykh、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.005

  日期：2014.11

  Spiro[(2-amino-3-R-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-5,5-dioxide)-4,3'-(1'-R'-5'-R ''-indolin-2'-one)] compounds were synthesized based on the three-component interaction of benzo[c][2,1]thiazin-4-on 2,2-dioxide with corresponding isatins and appropriate methylene active nitriles in the presence of a base as a catalyst. The molecular structures of the target compounds were proved uniquely by the X-ray diffraction analysis method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shafiq, Muhammad; Khan, Islam Ullah; Zia-Ur-Rehman, Muhammad, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4799 - 4803
  作者：Shafiq, Muhammad、Khan, Islam Ullah、Zia-Ur-Rehman, Muhammad、Asghar, Muhammad Nadeem、Asiri, Abdullah M.、Arshad, Muhammad Nadeem

  DOI：——

  日期：——