5-(4-甲氧基苯基)噁唑 | 1011-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)噁唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)oxazole
• CAS: 1011-51-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00085108
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WWTDBJIWQKDBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)噁唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-(5-噁唑基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  5-（4-甲氧基苯基）-恶唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  从真菌培养液中分离出最初作为合成化合物报道的5-（4'-甲氧基苯基）-恶唑（MPO），作为线虫秀丽隐杆线虫的孵化和生长抑制剂。化学合成了19种MPO衍生物，但对秀丽隐杆线虫的孵化和生长没有影响。这些发现强烈表明，MPO的整个结构对于秀丽隐杆线虫活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.042
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)噁唑
  参考文献：
  名称：

  5-（4-甲氧基苯基）-恶唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  从真菌培养液中分离出最初作为合成化合物报道的5-（4'-甲氧基苯基）-恶唑（MPO），作为线虫秀丽隐杆线虫的孵化和生长抑制剂。化学合成了19种MPO衍生物，但对秀丽隐杆线虫的孵化和生长没有影响。这些发现强烈表明，MPO的整个结构对于秀丽隐杆线虫活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.042

文献信息

• Copper-Mediated CH/CH Biaryl Coupling of Benzoic Acid Derivatives and 1,3-Azoles
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201300587

  日期：2013.4.15

  intermolecular direct biaryl coupling of benzoic acid derivatives and 1,3‐azoles has been developed. The key to success is the installation of an amide‐based bidentate coordinating group, which is easily removed and transformed into the parent ester groups after the coupling reaction. Kinetic studies indicate that the rate‐limiting step is the aromatic CH bond cleavage of benzoic acid derivatives.

  热电偶：已开发出一种不含贵金属的铜介导的苯甲酸衍生物和1,3-唑类分子间直接联芳基偶合剂。成功的关键是安装基于酰胺的双齿配位基团，该基团在偶联反应后很容易被除去并转变为母体酯基团。动力学研究表明，限速步骤是苯甲酸衍生物的芳香族CH键裂解。
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。
• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• [EN] CCR5 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR5 COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009075960A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to compounds useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及在治疗与CCR5相关的疾病和紊乱中有用的化合物，例如，在抑制HIV复制、预防或治疗HIV感染以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面有用的化合物。
• Tandem cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide under oxidant-free conditions towards monosubstituted oxazoles
  作者：Ling-Juan Zhang、Mei-Chen Xu、Jie Liu、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra16031j

  日期：——

  An efficient method, tandem [3 + 2] cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide promoted by copper salt, has been developed. Under oxidant-free conditions, a series monosubstituted oxazoles have been constructed. Different from the traditional application of α-oxo acids as acyl surrogates, the elegant approach herein ingeniously avoids consuming excess oxidants.

  已经开发出一种有效的方法，即铜盐促进的α-酮酸和异氰酸酯的串联[3 + 2]环加成-脱羧反应。在无氧化剂的条件下，已经构建了一系列单取代的恶唑。与传统的α-氧代酸作为酰基替代物的应用不同，本文的优雅方法巧妙地避免了消耗过量的氧化剂。