5-(4'-methoxyphenyl)-2-(2-pyridyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4'-methoxyphenyl)-2-(2-pyridyl)oxazole
• 英文别名: O-methylhalfordinol；5-(4-Methoxyphenyl)-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MIXLQBFFUNGZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-methoxyphenyl)-2-(2-pyridyl)oxazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 halfordinol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids, coumarins and flavonoids of Micromelum zeylanicum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95283-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 5-(4-甲氧基苯基)噁唑 在 NHC-Pd(II)-Im 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到5-(4'-methoxyphenyl)-2-(2-pyridyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex

  摘要：

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500531m

文献信息

• Photophysics of a Series of Efficient Fluorescent pH Probes for Dual-Emission-Wavelength Measurements in Aqueous Solutions
  作者：Sandrine Charier、Odile Ruel、Jean-Bernard Baudin、Damien Alcor、Jean-François Allemand、Adrien Meglio、Ludovic Jullien、Bernard Valeur

  DOI：10.1002/chem.200500619

  日期：2006.1.23

  This paper evaluates the 5-aryl-2-pyridyloxazole backbone to engineer donor-acceptor fluorescent pH probes after one- or two-photon absorption. Parent fluorophores, as well as derivatives that can be used to label biomolecules, can be easily obtained in good yields. These molecules exhibit a large one-photon absorption in the near-UV range, and a strong fluorescence emission that covers the whole visible

  本文评估了5-芳基-2-吡啶基恶唑主链，以设计一或两个光子吸收后的供体-受体荧光pH探针。可以容易地以高收率容易地获得母体荧光团以及可用于标记生物分子的衍生物。这些分子在近紫外范围内显示出大的单光子吸收，并具有覆盖整个可见域的强荧光发射。5-芳基-2-吡啶基恶唑衍生物还具有明显的截面，用于吸收两个光子。吡啶质子化后，在单光子和双光子激发后的吸收光谱中以及发射光谱中观察到了大的位移。此功能用于测量所研究化合物的pK（a），范围在2至8之间。在大多数所研究的衍生物中，pK（a）随光激发而增加，并且在激发态的寿命期间发生质子交换，如相位调制荧光法分析所示。建议使用几种5-芳基-2-吡啶基恶唑衍生物作为有效探针，以依赖于荧光发射的比例法可靠地测量水溶液的pH。
• US4506368A
  申请人：——

  公开号：US4506368A

  公开（公告）日：1985-03-19
• Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex
  作者：Xiao-Bao Shen、Yun Zhang、Wen-Xin Chen、Zheng-Kang Xiao、Ting-Ting Hu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/ol500531m

  日期：2014.4.4

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.
• Alkaloids, coumarins and flavonoids of Micromelum zeylanicum
  作者：Ian H. Bowen、K.P.W.Christopher Perera

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95283-x

  日期：1982.1