5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸乙酯 | 13858-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 13858-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: YUXBXDQIEMWBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75°C
• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl 4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有逐步、酯控制的区域选择性的四芳基噻吩的程序合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02447
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 、 4-碘苯甲醚 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二(1-甲基丙基)镁 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过溴或碘/镁交换反应在甲苯中制备功能化二有机镁试剂

  摘要：

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.

  DOI：

  10.1055/a-1551-4093

文献信息

• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• Novel acyl hydrazino thiophene derivatives, process for preparing them, their use as medicinal products, pharmaceutical compositions and novel use
  申请人：Benard Didier

  公开号：US20050154048A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel compounds of formula (I), process for making, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases associated with abnormal physiological behavior in the secretion and/or the activity of cysteine proteases especially cathepsins.

  这项发明涉及式(I)的新化合物，制备方法，制药组合物以及治疗与异常生理行为有关的疾病，特别是半胱氨酸蛋白酶，尤其是半胱氨酸蛋白酶的分泌和/或活性异常的方法。
• Base catalyzed reaction of ethyl thioglycolate with β-aryl-β-(methylthio) acroleins: a general method for the synthesis of 2-carbethoxy-5-substituted/4,5-annulated thiophenes in high overall yields
  作者：G. Byre Gowda、C.S. Pradeepa kumara、N. Ramesh、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.055

  日期：2016.2

  were shown to be stable unlike their counterpart the chloroacroleins and their efficacy as 1,3-dielectrophilic properties have now been examined successfully in this work. They are shown to react with ethyl thioglycolate in the presence of anhydrous potassium carbonate in boiling ethanol to yield the corresponding 5-substituted/4,5-annulated-2-carbethoxy thiophenes in 70–80% overall high yields.

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。
• Jagath Reddy; Latha; Sailaja, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 6, p. 411 - 414
  作者：Jagath Reddy、Latha、Sailaja、Pallavi、Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Functionalized Diorganomagnesium Reagents in Toluene via Bromine or Iodine/Magnesium-Exchange Reactions
  作者：Alexandre Desaintjean、Fanny Danton、Paul Knochel

  DOI：10.1055/a-1551-4093

  日期：2021.12

  Br/Mg-exchange reaction using reagents of the general formula R2Mg (R = sBu, Mes). Highly sensitive functional groups, such as triazene or nitro, are tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of various functionalized (hetero)arene and alkene derivatives after quenching with several electrophiles including allyl bromides, acyl chlorides, aldehydes, ketones, and aryl iodides.

  在 –78 °C 和 25 °C 之间，通过 I/Mg 或 Br/Mg 交换反应，在甲苯中，在 10 到 120 分钟内，使用以下试剂制备各种多官能化二（杂）芳基和二烯基镁试剂通式 R2Mg (R = sBu, Mes)。在这些交换反应中可以耐受三氮烯或硝基等高度敏感的官能团，在用烯丙基溴、酰氯、醛、酮和芳基碘等多种亲电试剂淬灭后，可以合成各种功能化的（杂）芳烃和烯烃衍生物.