ethyl 3-[(4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate | 1308656-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 1308656-00-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: UFZQNDRLOPFWCV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-muricatacin
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin的方法

  摘要：

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000291
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-[(4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的立体选择性合成（+）-（4S，5S）-Muricatacin的方法

  摘要：

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000291

文献信息

• An Efficient Stereoselective Approach for the Synthesis of (+)-(4S,5S)-Muricatacin
  作者：Chiguru Srinivas、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Bhimapaka China Raju、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/hlca.201000291

  日期：2011.4

  An efficient stereoselective total synthesis of (+)‐(4S,5S)‐muricatacin was accomplished in good yields from inexpensive, commercially available chemicals ((+)‐diethyl tartrate (DET) and undecan‐1‐ol) by utilizing Mitsunobu and JuliaKocienski reactions, Wittig homologation, Swern oxidation, and lactonization.

  利用Mitsunobu可以有效地从廉价的市售化学药品（（+）-酒石酸二乙酯（DET）和十一烷-1-醇）中完成高效率的（+）-（4 S，5 S）-muricatacin立体选择性全合成和朱 Kocienski所反应，维悌希同系化，在Swern氧化，和内酯化。