5-decanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1025824-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-decanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 5-decanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1025824-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: AVGQGZSRENFMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三甲基氯硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)-acetyl-S-CoA
  参考文献：
  名称：

  四价抗生素形成过程中异常乙酰化作用的消除

  摘要：

  建立了凝聚素生物合成中中间体的身份和反应性，并确定了乙酰转移酶Agg4和消除酶Agg5的各自作用（参见方案）。有人提出，与Agg4和Agg5同源的酶在所有螺酮生物合成途径中都执行脱水步骤。如果证明正确，则可以帮助设计这些途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201301680
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 正癸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-decanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  RK-682是混杂酶抑制剂吗？蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制外消旋RK-682及其类似物的合成及体外评价

  摘要：

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.036

文献信息

• Unusual Acetylation-Elimination in the Formation of Tetronate Antibiotics
  作者：Chompoonik Kanchanabanca、Weixin Tao、Hui Hong、Yajing Liu、Frank Hahn、Markiyan Samborskyy、Zixin Deng、Yuhui Sun、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/anie.201301680

  日期：2013.5.27

  The identity and reactivity of the intermediates in agglomerin biosynthesis were established and the respective roles of the acetyltransferase Agg4 and the eliminating enzyme Agg5 identified (see scheme). It is proposed that enzymes homologous to Agg4 and Agg5 carry out the dehydration steps in all spirotetronate biosynthetic pathways. If this proves correct, it may assist engineering of these pathways

  建立了凝聚素生物合成中中间体的身份和反应性，并确定了乙酰转移酶Agg4和消除酶Agg5的各自作用（参见方案）。有人提出，与Agg4和Agg5同源的酶在所有螺酮生物合成途径中都执行脱水步骤。如果证明正确，则可以帮助设计这些途径。
• Is RK-682 a promiscuous enzyme inhibitor? Synthesis and in vitro evaluation of protein tyrosine phosphatase inhibition of racemic RK-682 and analogues
  作者：Vânia M.T. Carneiro、Daniela B.B. Trivella、Valéria Scorsato、Viviane L. Beraldo、Mariana P. Dias、Tiago J.P. Sobreira、Ricardo Aparicio、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.036

  日期：2015.6

  compounds, including racemic analogues of 1, dihydropyranones and C-acylated Meldrum's acid derivatives, the later obtained in one synthetic step from commercially available starting material. We further characterized the behavior of some representative compounds in aqueous solution and evaluated their in vitro PTPase binding and inhibition. Our data reveal that rac-1 and some derivatives are able to form

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te