5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol | 109943-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Chloro-7-(pyrrolidin-1-ium-1-ylmethyl)quinolin-8-olate
• CAS: 109943-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: RDPPAFUSURGOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三聚甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Derivatives as a Novel Class of Broad-Spectrum Antibacterial Agents
  作者：Hai-Gen Fu、Zhi-Wen Li、Xin-Xin Hu、Shu-Yi Si、Xue-Fu You、Sheng Tang、Yan-Xiang Wang、Dan-Qing Song

  DOI：10.3390/molecules24030548

  日期：——

  Nineteen new quinoline derivatives were prepared via the Mannich reaction and evaluated for their antibacterial activities against both Gram-positive (G⁺) and Gram-negative (G-) bacteria, taking compound 1 as the lead. Among the target compounds, quinolone coupled hybrid 5d exerted the potential effect against most of the tested G⁺ and G- strains with MIC values of 0.125⁻8 μg/mL, much better than those

  通过曼尼希反应制备了19种新的喹啉衍生物，并以化合物1为先导，评估了它们对革兰氏阳性菌（G⁺）和革兰氏阴性菌（G-）的抗菌活性。在目标化合物中，喹诺酮偶联杂化体5d对大多数测试的G⁺和G-菌株具有MIC值为0.125⁻8μg/ mL的潜在作用，远优于1种。分子对接分析表明，化合物5d可能同时针对细菌LptA和Top IV蛋白，从而表现出广谱抗菌作用。这种杂交策略是提高这种抗菌活性的有效方法，并且化合物5d具有双重靶点作用机制，因此被选择用于进一步研究。
• Antiamebic Agents. III.¹ Basic Derivatives of Chloro-8-quinolinols
  作者：J. H. Burckhalter、Verlin C. Stephens、Homer C. Scarborough、William S. Brinigar、William H. Edgerton

  DOI：10.1021/ja01648a042

  日期：1954.10
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。