5-chloro-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol | 92556-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Chloro-7-[(4-methylpiperazin-1-ium-1-yl)methyl]quinolin-8-olate
• CAS: 92556-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: QQZFNDSJQYECGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到5-chloro-7-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型广谱抗菌药物喹啉衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过曼尼希反应制备了19种新的喹啉衍生物，并以化合物1为先导，评估了它们对革兰氏阳性菌（G⁺）和革兰氏阴性菌（G-）的抗菌活性。在目标化合物中，喹诺酮偶联杂化体5d对大多数测试的G⁺和G-菌株具有MIC值为0.125⁻8μg/ mL的潜在作用，远优于1种。分子对接分析表明，化合物5d可能同时针对细菌LptA和Top IV蛋白，从而表现出广谱抗菌作用。这种杂交策略是提高这种抗菌活性的有效方法，并且化合物5d具有双重靶点作用机制，因此被选择用于进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030548

文献信息

• Substituted oxines inhibit endothelial cell proliferation and angiogenesis
  作者：Shridhar Bhat、Joong Sup Shim、Feiran Zhang、Curtis Robert Chong、Jun O. Liu

  DOI：10.1039/c2ob06978d

  日期：——

  Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial cells, which comprises of a dual inhibition of type 2 human methionine aminopeptidase (MetAP2)

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )
• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110301163A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成有关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• Discovery of Inhibitors of <i>Burkholderia pseudomallei</i> Methionine Aminopeptidase with Antibacterial Activity
  作者：Phumvadee Wangtrakuldee、Matthew S. Byrd、Cristine G. Campos、Michael W. Henderson、Zheng Zhang、Michael Clare、Ali Masoudi、Peter J. Myler、James R. Horn、Peggy A. Cotter、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1021/ml400034m

  日期：2013.8.8

  Evaluation of a series of MetAP inhibitors in an in vitro enzyme activity assay led to the first identification of potent molecules that show significant growth inhibition against Burkholderia pseudomallei. Nitroxoline analogues show excellent inhibition potency in the BpMetAP1 enzyme activity assay with the lowest IC50 of 30 nM and inhibit the growth of B. pseudomallei and B. thailandensis at concentrations >= 31 mu M.
• US8729097B2
  申请人：——

  公开号：US8729097B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE, DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE HUMAINE ET DE LA SIRT1, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010042163A2

  公开（公告）日：2010-04-15

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.