1-methylene-2-(nona-3',8'-diynyl)cylopropane | 864237-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylene-2-(nona-3',8'-diynyl)cylopropane
• 英文别名: 1-Methylidene-2-nona-3,8-diynylcyclopropane
• CAS: 864237-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: HWOHGBFYAWGUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylene-2-(nona-3',8'-diynyl)cylopropane 、 二苯基次膦酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到[9-(2'-methylenecyclopropyl)nona-1,6-diynyl](diphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的（亚甲基环丙基）二炔的分子内 [2+2+2] 共环化可轻松获得环丙烷化低聚环

  摘要：

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500111
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 正戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-methylene-2-(nona-3',8'-diynyl)cylopropane
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的（亚甲基环丙基）二炔的分子内 [2+2+2] 共环化可轻松获得环丙烷化低聚环

  摘要：

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500111

文献信息

• Cobalt(I)-Mediated Intramolecular [2+2+2] Cocyclizations of (Methylenecyclopropyl)diynes as an Easy Access to Cyclopropanated Oligocycles
  作者：Michael Schelper、Olivier Buisine、Sergei Kozhushkov、Corinne Aubert、Armin de Meijere、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500111

  日期：2005.7

  Enediynes with methylenecyclopropane moieties attached either through the three-membered ring or the double bond smoothly underwent cobalt-mediated [2+2+2] cocyclizations to give cyclopropane-fused and spirocyclopropanated cobalt-complexed tricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6-dienes (1,2,3,3a,4,6,7,8-octahydro-as-indacenes) under relatively mild conditions in yields ranging from 31 to 94 % (6 examples).

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)