ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate | 50897-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate
• 英文别名: ethyl α-cyano-4-methoxycinnamate；ethyl p-methoxybenzylidenecyanoacetate；ethyl 4-methoxy-α-cyanocinnamate；(Z)-ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50897-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KJKGDEVERRGVFA-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  383.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyrrol-1-yl-1H-4-oxa-5-aza-phenanthrene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITIES OF FUSED PYRANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.349
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 生成 ethyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and o-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins

  摘要：

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991087

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Nano-silica PAMAM Dendrimer as a Novel Catalyst for Knoevenagel Reactions
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Norio Tsubokawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.926

  日期：2009.9.5

  A nano-silica dendrimer, poly(amidoamine)-grafted nano-silica (nano-PAMAM), catalyzed the Knoevenagel reaction of aryl and aliphatic aldehydes with various active methylene compounds at room temperature in good yields. The reaction conditions were mild enough that base-sensitive AcO or acid-sensitive THPO groups remained intact in the products. The catalyst was recycled up to 4 times in 78% average yield.

  一种纳米二氧化硅树枝状聚合物，聚（酰胺氨基）-接枝纳米二氧化硅（nano-PAMAM），在室温下催化芳香族和脂肪族醛与多种活泼亚甲基化合物的Knoevenagel反应，获得良好的产率。反应条件温和，能够保持对碱敏感的乙酸酯（AcO）或对酸敏感的THPO基团在产品中的完整性。该催化剂可回收使用达4次，平均产率为78%。
• Studies on Polyfunctionalised Heteroaromatics: Synthesis of Several New Cinnoline and Pyrido[3,4-c]pyridazine Derivatives
  作者：Magda A. Barsy

  DOI：10.1002/jccs.200000131

  日期：2000.8

  One-pot reaction of ethyl 2-aryhydrazono-3-oxobutyrates with cyanoacetamide afforded pyridazine and pyridine derivatives, which were found to be excellent precursors for the synthesis of different cinnolines and pyrido[3,4-c]pyridazines, respectively.

  2-aryhydrazono-3-oxobutyrate 乙酯与氰基乙酰胺的一锅反应得到哒嗪和吡啶衍生物，发现它们分别是合成不同的 cinnolines 和 pyrido[3,4-c] 哒嗪的优良前体。
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。
• A novel reaction of dimethylsulfonium methylide with Michael acceptors: application to the synthesis of difficultly accessible vinyl silanes and styrenesElectronic supporting information (ESI) available: general experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211279e/
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Singh、Sonali M. Date

  DOI：10.1039/b211279e

  日期：2003.2.20

  Rather than the usual cyclopropanation and Peterson-type olefination, conditions for a novel elimination reaction from the adduct of dimethylsulfonium methylide and 2-silylalkylidene/arylidene malonate/cyanoacetate/phosphonoacetate leading to geminally substituted vinyl silanes or styrenes, respectively, have been established.

  与通常的环丙烯化和彼得森型烯化不同，已建立了一种新型消除反应的条件，该反应来源于二甲基磺基甲基负离子与2-硅烷烯基/芳烯基马来酸酯/氰基乙酸酯/磷酸乙酸酯的加成产物，分别产生了双取代的乙烯基硅烷或苯乙烯。

表征谱图