(1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid | 595-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: D-camphoric acid；(1R,3R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 595-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LSPHULWDVZXLIL-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-(1R,3R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  (−)-Isocamphoric Acid Building Block for Chiral Liquid Crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1707::aid-hlca1707>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性异樟脑酸：建立了一个大家族的手性多孔材料

  摘要：

  手性金属-有机骨架（MOFs）是一类重要的手性固体，在手性识别中具有潜在的应用。但是，可用的相对较少。至关重要的是，提供了低成本，耐消旋和多功能的对映纯构建基块。在手性构件中，d-樟脑酸是高产的，但其反式异构体l异樟脑酸在整个固态材料领域仍是未知的。现在已经通过合成大家族的同手性金属异樟脑酯研究了其丰富但尚未完全开发的合成和结构化学。提出了同构MOF中非对映异构现象的第一个观察结果。异樟脑酸具有强大的能力来创建常见的无机结构单元无法预料的骨架拓扑结构，而异樟脑酸应允许获得数百种新的同手性材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201802911
• 作为试剂：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 4,4''-di(4-pyridyl)-4',5'-bis[4-(4-pyridyl)-phenyl]-1,1':2',1''-terphenyl 、 水 、 二甲基亚砜 在 (1R,3R)-1,2,2-Trimethyl-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到[Cd(4,4'-[4',5'-bis[4-(4-pyridinyl)phenyl][1,1':2',1''-terphenyl]-4,4''-diyl]bis[pyridine])(H₂O)₂](H₂O)₂(DMSO)₃
  参考文献：
  名称：

  圆偏振发光金属有机框架中非手性四齿配体的诱导绝对构型

  摘要：

  手性分子的结晶对于理解分级手性的起源和演化，揭示结构手性与圆偏振发光（CPL）活性之间的关系具有重要意义。在这里，我们利用四齿配体四（3-咪唑基苯基）乙烯（TIPE）和4,4报道了两对手性金属有机框架（MOF）（DCF-17/LCF-17、DCF-18/LCF-18） '-[4',5'-双[4-(4-吡啶基)苯基][1,1':2',1”-三联苯]-4,4”-二基]双[吡啶] (TPPP) 为连接器。可以观察到，使用对映体纯樟脑酸（cam）作为手性诱导试剂（CIR），非手性配体的自发拆分转化为诱导拆分，配体形成绝对构型。因此，外消旋 MOF 可以被驱动产生绝对纯手性结晶。制备了另外两种非手性MOFs [Cd(D-cam)(TPPP) 0.5 ] (AF-1，AF =非手性框架)和[Cd(L-cam)(TPPP) 0.5 ] (AF-2)。D / L -cam骨架的位置紊乱导致非手性化的产生，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300645

文献信息

• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。
• Use of asymmetric propargyl dicobalt hexacarbonyl complexes in organic synthesis: Access to enantiomerically pure α-hydroxy acid derivatives
  作者：Juan M. Betancort、Carmen Ma Rodríguez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02170-4

  日期：1998.12

  The trapping under different conditions of the carbocation generated by acid treatment of chiral Co2(CO)6-complexed propargylic secondary alcohols permitted access to either diastereoisomer at the propargylic center. Further chemical manipulations provided either enantiomer of enantiomerically pure 1,2-difunctionalized molecules such as 1,2-diols, α-hydroxy-aldehydes or α-hydroxy-acids.

  通过酸处理手性Co 2（CO）6络合的炔丙基仲醇生成的碳正离子在不同条件下的捕集允许在炔丙基中心进入任一非对映异构体。进一步的化学操作提供了对映体纯的1,2-双官能化分子的对映体，例如1,2-二醇，α-羟基醛或α-羟基酸。
• [EN] A NOVEL, FEASIBLE AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF D – PENICILLAMINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ RENTABLE ET FAISABLE POUR LA FABRICATION DE D-PÉNICILLAMINE
  申请人：SYNVEN SHREE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2018134836A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Disclosed herein is a novel synthesis for the manufacture of D Penicillamine via novel chiral auxiliaries as intermediate compounds. The process comprises conversion of D Camphoric acid into an amido ester by reacting it with glycine methyl ester hydrochloride followed by conversion into its bis-acid by reacting with a suitable base. The bis-acid is further converted into its bis- oxazolone which is condensed with acetone in presence of base to obtain intermediate 5 followed by reaction with sulphur transfer agent and subsequent hydrolysis to obtain D Penicillamine.

  本文披露了一种通过新型手性辅助剂作为中间化合物制造D青霉胺的新型合成方法。该过程包括将D樟脑酸转化为酰胺酯，方法是将其与甘氨酸甲酯盐酸盐反应，然后通过与适当的碱反应将其转化为其双酸。双酸进一步转化为其双噁唑酮，与碱一起在丙酮存在下缩合，得到中间体5，然后与硫转移剂反应，随后水解得到D青霉胺。
• Coligand-directed synthesis of five Co(<scp>ii</scp>)/Ni(<scp>ii</scp>) coordination polymers with a neutral tetradentate ligand: syntheses, crystal structures, and properties
  作者：Ling Qin、Zhong-Jie Wang、Ting Wang、He-Gen Zheng、Jin-Xi Chen

  DOI：10.1039/c4dt01535e

  日期：——

  The solvothermal reactions afforded five coordination polymers with different coligands, and the coligand-directed synthesis has a great effect on the final structures.

  溶剂热反应产生了五种不同配体的配位聚合物，而配体导向合成对最终结构有很大的影响。
• VITAMIN D3 ANALOGUES FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE DISORDERS
  申请人：BOUILLON Roger

  公开号：US20080032955A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Novel vitamin D analogues are useful for making pharmaceutical compositions for the prevention or treatment of bone disorders such as osteoporosis

  新型维生素D类似物非常适用于制作预防或治疗骨质疏松等骨骼疾病的药物组合物。