δ-nonanolactone | 16429-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: δ-nonanolactone
• 英文别名: 3-butyl-tetrahydro-pyran-2-one；3-butyltetrahydro-2H-pyran-2-one；3-butyloxan-2-one
• CAS: 16429-09-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YFJDVVOPVKIXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-nonanolactone 在 一水合肼 作用下， 生成 N,N'-Bis-(2-butyl-5-hydroxypentanoyl)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 W-2 Raney nickel zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 δ-nonanolactone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Economical, Green, and Safe Route Towards Substituted Lactones by Anodic Generation of Oxycarbonyl Radicals
  作者：Alessia Petti、Matthew C. Leech、Anthony D. Garcia、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1002/anie.201909922

  日期：2019.11.4

  A new electrochemical methodology has been developed for the generation of oxycarbonyl radicals under mild and green conditions from readily available hemioxalate salts. Mono- and multi-functionalised γ-butyrolactones were synthesised through exo-cyclisation of these oxycarbonyl radicals with an alkene, followed by the sp3 -sp3 capture of the newly formed carbon-centred radical. The synthesis of functionalised

  已经开发出一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下由容易获得的半草酸盐生成氧羰基。通过将这些氧羰基自由基与烯烃进行外环化反应，然后通过sp3-sp3捕获新形成的以碳为中心的自由基，可以合成单官能和多功能的γ-丁内酯。还实现了功能化的戊内酯衍生物的合成，证明了新开发方法的多功能性。这代表了向药学上重要的片段发展的可行合成路线，并进一步证明了电合成作为激活小有机分子的绿色且经济的方法的实用性。
• New Strategies in Carbonylation Chemistry:  The Synthesis of δ-Lactones from Saturated Alcohols and CO
  作者：Shinji Tsunoi、Ilhyong Ryu、Tohru Okuda、Minoru Tanaka、Mitsuo Komatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja9807892

  日期：1998.9.1

  δ-carbonylation of saturated alcohols which uses a 1,5-hydrogen-transfer reaction of alkoxyl radicals and subsequent carbonylation at the δ-carbon atoms as the key. The carbonylation reactions of five classes of saturated alcohols, namely, primary alcohols having primary δ-carbons, primary alcohols having secondary δ-carbons, primary alcohols having tertiary δ-carbons, secondary alcohols having primary δ-carbons

  本文描述了饱和醇的 δ-羰基化反应，它以烷氧基的 1,5-氢转移反应和随后在 δ-碳原子上的羰基化反应为关键。5类饱和醇的羰基化反应，即具有伯δ-碳的伯醇、具有仲δ-碳的伯醇、具有叔δ-碳的伯醇、具有伯δ-碳的仲醇、具有仲δ-碳的仲醇进行了碳，其中四乙酸铅（LTA）用作单电子氧化剂以产生烷氧基自由基。除了具有叔 δ-碳的伯醇外，这些饱和醇的羰基化以中等至良好的产率得到 δ-内酯。
• The alkylation of silyl enol ethers with SN1-unreactive iodides in the presence of silver trifluoroacetate
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、Lelandais Patrick、John Boukouvalas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74160-8

  日期：1992.3

  Silyl enol ethers can be effectively alkylated with primary n-alkyl iodides in the presence of silver trifluoroacetate to give monoalkyl ketones.
• Tsunoi, Shinji; Ryu, Ilhyong; Sonoda, Noboru, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5473 - 5474
  作者：Tsunoi, Shinji、Ryu, Ilhyong、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON I.; FLEMING I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 23, 2179-2182
  作者：PATERSON I.、 FLEMING I.

  DOI：——

  日期：——