(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-16-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosane-2,5,7,10,15,19,22-heptone | 120286-04-6

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-16-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosane-2,5,7,10,15,19,22-heptone

英文别名

——

(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-16-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosane-2,5,7,10,15,19,22-heptone化学式

CAS

120286-04-6

化学式

C₄₂H₆₅N₅O₁₁

mdl

——

分子量

816.005

InChiKey

QKWGSNAIKHIQNG-KONXJZQFSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

1052.0±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.2
重原子数：

58
可旋转键数：

8
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.69
拓扑面积：

224
氢给体数：

4
氢受体数：

12

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(S)-1-((S)-2-{(S)-4-[(3S,4R,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-heptanoyloxy]-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester	185461-73-8	C₄₅H₇₅N₃O₁₀Si	846.19
——	(S)-1-[(S)-2-((S)-4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester	185518-64-3	C₂₆H₃₈N₂O₆	474.598
——	(S)-1-{(S)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino]-4-methyl-pentanoyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester	185518-25-6	C₃₂H₅₂N₂O₆Si	588.86
——	Cbz-N,O-dimethyltyrosine-N-Boc-threonine-OH	185461-76-1	C₂₈H₃₆N₂O₉	544.602

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Didemnin A	77327-04-9	C₄₉H₇₈N₆O₁₂	943.191
——	didemnin B	77327-05-0	C₅₇H₈₉N₇O₁₅	1112.37
——	didemnin C	77327-06-1	C₅₂H₈₂N₆O₁₄	1015.25
去氢代代宁B	(-)-(3S,6R,7S,10R,11S,15S,17S,20S,25aS)-11-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-2,6,17-trimethyl-15-(1-methylethyl)-7-[[(2R)-4-methyl-2-[methyl[[(2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidin-2-yl]carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-10-[(1S)-1-methylpropyl]-20-(2-methylpropyl)tetradecahydro-15H-pyrrolo[2,1-f][1,15,4,7,10,20]dioxatetrazacyclotricosine-1,4,8,13,16,18,21(17H)-heptone	137219-37-5	C₅₇H₈₇N₇O₁₅	1110.36

反应信息

作为反应物：

描述：

(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-16-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosane-2,5,7,10,15,19,22-heptone 在氢气作用下，生成 didemnin B

参考文献：

名称：

二氢肌酐的全合成-2.二氢肌酐A，B，C和脯氨肽A的合成

摘要：

通过使苄氧羰基化合物5脱保护并构建决定生物学特性的侧链，制备了二氢肌酐A，C，脯氨二醛A以及高度抗癌，抗病毒和免疫抑制的二氢肌酐B。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)80507-9
作为产物：

描述：

Cbz-N,O-dimethyltyrosine-N-Boc-threonine-OH 在 palladium on activated charcoal 盐酸、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 N-<(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo<4,5-b>pyridin-1-ylmethylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、氢气、 1-羟基苯并三唑、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 25.0h，生成 (3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-16-amino-13-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-20-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6,17,21-trimethyl-3-(2-methylpropyl)-8-propan-2-yl-9,18-dioxa-1,4,14,21-tetrazabicyclo[21.3.0]hexacosane-2,5,7,10,15,19,22-heptone

参考文献：

名称：

脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

摘要：

描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

DOI：

10.1021/jo961932h

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文献信息

Synthetic methods for aplidine and new antitumoral derivatives, methods of making and using them

申请人：Rodriguez Ignacio

公开号：US20080009435A1

公开（公告）日：2008-01-10

The invention relates to aplidine derivatives of the general formula: which are useful for the treatment of tumors.

本发明涉及一种通式为的aplidine衍生物，其可用于治疗肿瘤。
Structure–activity relationships of side-chain modified didemnins

作者：Xiaobin Ding、Matthew D. Vera、Bo Liang、Yuming Zhao、Michael S. Leonard、Madeleine M. Joullié

DOI：10.1016/s0960-894x(00)00638-7

日期：2001.1

The synthesis and antitumor activity of a novel didemnin B analogue containing a Psi [CH2NH] amide bond surrogate between N-Me-D-Leu(7) and pro(8) are reported. The analogue shows activity (GI(50) = 4 nM) comparable to that of didemnin B (GI(50) = 13 nM) in the NCI-60 tumor cell screen. This result, along with new data from previously reported synthetic didemnin analogues, is discussed within the context of the side-chain SAR for didemnins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
J. Org. Chem. 1997, 62, 354-366

作者：

DOI：——

日期：——
EWING, WILLIAM R.;HARRIS, BRUCE D.;LI, WEN-REN;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3757-3760

作者：EWING, WILLIAM R.、HARRIS, BRUCE D.、LI, WEN-REN、JOULLIE, MADELEINE M.

DOI：——

日期：——
SCHMIDT, U.;KRONER, M.;GRIESSER, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4407-4408

作者：SCHMIDT, U.、KRONER, M.、GRIESSER, H.

DOI：——

日期：——