2-(4-bromophenyl)propanal | 40460-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)propanal
• CAS: 40460-91-1
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: WJTCCULQAHZZRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)propanal 在 Co(nmp)₂ 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  烷基醛的钴催化需氧氧化裂解：酮、酯、酰胺和 α-酮酰胺的合成

  摘要：

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

  DOI：

  10.1002/chem.202101035
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(4-bromophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Coupling of Aldehydes and Alkynes via Synergistic Catalysis Using Rh and Jacobsen’s Amine

  摘要：

  We report an enantioselective coupling between alpha-branched aldehydes and alkynes to generate vicinal quaternary and tertiary carbon stereocenters. The choice of Rh and organocatalyst combination allows for access to all possible stereoisomers with high enantio-, diastereo-, and regioselectivity. Our study highlights the power of catalysis to activate two common functional groups and provide access to divergent stereoisomers and constitutional structures.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10680

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Vinylamine—XX
  作者：H. Ahlbrecht、W. Funk、M.Th. Reiner

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80066-x

  日期：1976.1

  Substituted 2-aryl-propionaldehydes tautomerize in dimethyl sulfoxide to the corresponding enoles. The ratio of the tautomers can be described by Hammett σ-values, as in the case of imin-enamine-tautomeric 2-aryl-propionaldehyde methylimines. This is the first example of a linear free energy relationship between the two forms of tautomerism.

  取代的2-芳基-丙醛在二甲基亚砜中互变异构成相应的烯醇。如在亚胺-烯胺-互变异构体2-芳基-丙醛甲基亚胺的情况下，互变异构体的比率可以由哈米特σ值描述。这是互变异构的两种形式之间线性自由能关系的第一个例子。
• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。