(R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propanoic acid | 156142-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-bromophenyl)propanoic acid；(R)-2-(4-bromophenyl)propionic acid；(2R)-2-(4-bromophenyl)propanoic acid
• CAS: 156142-98-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: PFDBEACWLCHWRZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79624

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)丙腈 在 盐酸 、 Rhodococcus sp. CGMCC 0497 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-2-(4'-bromophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Rhodococcus sp。对映体选择性水解各种外消旋的α-取代的芳基乙腈。CGMCC 0497

  摘要：

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00017-4

文献信息

• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• Enantioselective Synthesis of Chiral Carboxylic Acids from Alkynes and Formic Acid by Nickel‐Catalyzed Cascade Reactions: Facile Synthesis of Profens
  作者：Peng Yang、Yaxin Sun、Kaiyue Fu、Li Zhang、Guang Yang、Jieyu Yue、Yu Ma、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1002/anie.202111778

  日期：2022.1.3

  A simple nickel catalyst converts terminal alkynes and formic acid to α-chiral carboxylic acids in high enantioselectivity. The reaction proceeds via the hydrocarboxylation of alkynes and enantioselective transfer hydrogenation of acrylic acids.

  一种简单的镍催化剂以高对映选择性将末端炔烃和甲酸转化为 α-手性羧酸。该反应通过炔烃的加氢羧化和丙烯酸的对映选择性转移氢化进行。
• Atropisomer Control in Macrocyclic Factor VIIa Inhibitors
  作者：Peter W. Glunz、Luciano Mueller、Daniel L. Cheney、Vladimir Ladziata、Yan Zou、Nicholas R. Wurtz、Anzhi Wei、Pancras C. Wong、Ruth R. Wexler、E. Scott Priestley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00244

  日期：2016.4.28

  Incorporation of a methyl group onto a macrocyclic FVIIa inhibitor improves potency 10-fold but is accompanied by atropisomerism due to restricted bond rotation in the macrocyclic structure, as demonstrated by NMR studies. We designed a conformational constraint favoring the desired atropisomer in which this methyl group interacts with the S2 pocket of FVIIa. A macrocyclic inhibitor incorporating this

  如NMR研究所示，将甲基结合到大环FVIIa抑制剂上可将效力提高10倍，但由于在大环结构中键旋转受限制而伴有阻转异构现象。我们设计了有利于所需阻转异构体的构象约束，其中该甲基与FVIIa的S2口袋相互作用。制备了具有该约束的大环抑制剂，并通过NMR证明其主要存在于所需的构象中。相对于未取代的外消旋大环化合物，该修饰将效能提高了180倍，并提高了选择性。获得了FVIIa活性位点中密切相关的类似物的X射线晶体结构，该结构与NMR和模拟的构象相符，证实了这种构象约束确实确实将甲基按设计方向引入了S2口袋。得到的合理设计，构象稳定的模板使这些大环抑制剂的进一步优化成为可能。
• Catalytic Enantioselective Protoboration of Disubstituted Allenes. Access to Alkenylboron Compounds in High Enantiomeric Purity
  作者：Hwanjong Jang、Byunghyuck Jung、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol5022417

  日期：2014.9.5

  Proto-boryl additions to 1,1-disubstituted allenes in the presence of 1.0–5.0 mol % of chiral NHC–Cu complexes, B2(pin)2, and t-BuOH proceed to afford alkenyl–B(pin) products in up to 98% yield, >98:2 site selectivity, and 98:2 er. The enantiomerically enriched alkenylboron products can be converted to otherwise difficult-to-access alkenyl bromides, methyl ketones or carboxylic acids. What’s more,

  在 1.0–5.0 mol% 的手性 NHC-Cu 配合物、B 2 (pin) 2和t- BuOH存在下，原硼基加成到 1,1-二取代的丙二烯上，得到烯基-B(pin) 产物高达 98% 的产率、>98:2 的位点选择性和 98:2 er。富含对映异构体的烯基硼产物可以转化为其他难以获得的烯基溴化物、甲基酮或羧酸。此外，相应的硼酸可用于高度立体选择性的 NHC-Cu 催化的烯丙基取代反应。
• MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS USEFUL AS ANTICOAGULANTS
  申请人：Priestley Eldon Scott

  公开号：US20090281139A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates generally to novel macrocycles of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein the variables A, B, L, M, W, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the serine protease coagulation factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明涉及一般的新型大环化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中变量A、B、L、M、W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文中所定义。这些化合物是选择性抑制剂凝血因子VIIa的丝氨酸蛋白酶，可用作药物。