(3S,4S)-3,4-(dimethylmethylenedioxy)bicyclo{4.3.0}-nona-6,9-diene | 106509-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-(dimethylmethylenedioxy)bicyclo{4.3.0}-nona-6,9-diene
• 英文别名: (3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,6,8,8a-tetrahydro-3aH-indeno[5,6-d][1,3]dioxole
• CAS: 106509-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NTNDXPDTSVWYKX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 (3S,4S)-3,4-(dimethylmethylenedioxy)bicyclo{4.3.0}-nona-6,9-diene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.9%的产率得到(η5-(3S,4S)-3,4-(dimethylmethylenedioxy)bicyclo{4.3.0}-nona-6,8-dien-1-yl)dicarbonylcobalt
  参考文献：
  名称：

  手性池衍生的对映体纯的环戊二烯基金属配合物的合成和不对称反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00094a015
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(3S,4S)-3,4-(dimethylmethylenedioxy)bicyclo{4.3.0}-nona-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  从手性池及其过渡金属配合物中实际合成两种退火的旋光性环戊二烯

  摘要：

  从樟脑或酒石酸开始，很容易合成两种旋光性的退火环戊二烯3和5并与过渡金属络合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84285-9

文献信息

• Tartrate-Derived Cyclopentadienes for the Synthesis of Chiral Substituted (<i>η</i>⁵-Cyclopentadiene)(<i>η</i>⁴-cycloocta-1,5-diene)cobalt(I) Complexes
  作者：Andrey Gutnov、Barbara Heller、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Günther Oehme

  DOI：10.1021/om020982b

  日期：2003.3.1

  tetrasubstituted cyclopentadiene 2, are obtained. The corresponding (η5-cyclopentadiene)(η4-cycloocta-1,5-diene)cobalt(I) complexes 3 and 4 are prepared through the deprotonation of the ligands with lithium diisopropylamide followed by the metathetic reaction of the lithium salts with tris(triphenylphosphine)cobalt(I) chloride and 1,5-cyclooctadiene. The complexes are isolated in an enantiomerically pure

  获得了两个手性酒石酸酯衍生的配体，即二取代的环戊二烯1和新的四取代的环戊二烯2。相应的（η 5环戊二烯）（η 4 -cycloocta -1,5-二烯）合钴（I）络合物3和4是通过随后用三锂盐的复分解反应中与二异丙基氨基锂的配位体的去质子化制备（三苯基膦）氯化钴（I）和1,5-环辛二烯。在氩气下用干燥的二氧化硅色谱分离后，以对映体纯的状态分离复合物。2 − 4的结构已经通过单晶X射线衍射法测定。根据1 H和13 C NMR光谱讨论了配合物3和4在溶液中的动力学行为。
• Chiral cyclopentadiene-mediated approach to enantioselective heterobimetallic Pauson–Khand reactions
  作者：Ramon Rios、Sergi Paredes、Miquel A. Pericàs、Albert Moyano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.046

  日期：2005.1

  When the dicobalt(hexacarbonyl) complex of N-(2-butynoyl)-4,4-dimethyloxazolidinone (1) is treated with chiral cyclopentadienyl (tricarbonyl)molybdenum anions, pairs of diastereomeric heterobimetallic (Co–Mo) complexes are obtained. In one instance, the two diastereomers have been separated by chromatography and they have been reacted with norbornadiene; each diastereomer leads with virtually complete

  当用手性环戊二烯基（三羰基）钼阴离子处理N-（2-丁酰基）-4，4-二甲基恶唑烷酮（1）的二钴（六羰基）配合物时，会获得成对的非对映异构双金属（Co-Mo）配合物。在一种情况下，两种非对映异构体已通过色谱法分离，并且它们已与降冰片二烯反应。每个非对映异构体实际上都具有对内Pauson-Khand环加合物5的单一对映异构体的立体控制。
• HALTERMAN, R. L.;VOLLHARDT, K. P. C., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 13, 1461-1464
  作者：HALTERMAN, R. L.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• HALTERMAN, RONALD L.;VOLLHARDT, K. PETER C., ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 4, 883-892
  作者：HALTERMAN, RONALD L.、VOLLHARDT, K. PETER C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and asymmetric reactivity of enantiomerically pure cyclopentadienylmetal complexes derived from the chiral pool
  作者：Ronald L. Halterman、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/om00094a015

  日期：1988.4