ethyl (1-hydroxy-1-cyclohexyl)phenylphosphinate | 62299-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1-hydroxy-1-cyclohexyl)phenylphosphinate
• 英文别名: Phosphinic acid, (1-hydroxycyclohexyl)phenyl-, ethyl ester；1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 62299-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₁O₃P
• 分子量: 268.293
• InChiKey: GNJDVXPUAFNLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-hydroxy-1-cyclohexyl)phenylphosphinate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.72h， 生成 benzyl(phenyl)phosphinous acid-borane ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过PH键的临时保护进行亚膦酸酯/亚膦酸酯-硼烷的烷基化

  摘要：

  摘要 开发了用于合成亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的新的烷基化方案。在温和的条件下与各种亲电试剂反应后，容易获得的（1-羟基-1-甲基乙基）/（1-羟基-1-环己基）亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷仅以中等至非常高的产率获得P-烷基化产物。该方法为有机磷化学开辟了新的合成途径，并提供了获得有价值的烷基亚膦酸酯/次膦酸酯-硼烷的途径。与先前报道的用于制备旋光性次膦酸酯-硼烷的氧化去除-取代序列相反，我们的方案提供了一步操作，并且不会丢失磷处的立体化学信息。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 环己酮 反应 72.0h， 以38%的产率得到ethyl (1-hydroxy-1-cyclohexyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯和膦酸酯衍生物中存在P–O和P–N键的情况下，P = O键的化学选择性还原

  摘要：

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801518