5-(4-甲砜基苯基)-2H-四唑 | 441054-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲砜基苯基)-2H-四唑
• 英文名称: 5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]tetrazole；5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2H-tetrazole；5-(4-methylsulfonylphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 441054-54-2
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD04141680
• 分子量: 224.243
• InChiKey: QNQGKDWSIRANDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲砜基苯基)-2H-四唑 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl {2-[(6-{5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]–2H-tetrazol-2-yl}hexyl)amino]-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺和相关化合物作为胺氧化酶血管粘附蛋白-1 (VAP-1) 的抑制剂

  摘要：

  血管粘附蛋白-1 (VAP-1)，也称为血浆胺氧化酶或氨基脲敏感胺氧化酶，是一种将伯胺降解为醛并形成过氧化氢和氨的酶。其中，它在炎症过程中发挥作用，因为它可以介导白细胞从血液迁移到发炎组织。我们制备了一系列ω-(5-苯基-2H-四唑-2-基)烷基取代的甘氨酸酰胺及相关化合物，并测试了它们对纯化牛血浆VAP-1的抑制作用。获得了具有亚微摩尔活性的化合物。作用机制的研究表明，甘氨酸酰胺是底物抑制剂，即它们也会转化为醛衍生物。然而，反应进行得比测定中使用的底物慢得多，因此底物的转化被阻止。对合成的甘氨酸酰胺相对于其他胺氧化酶的选择性的检查表明，它们抑制二胺氧化酶，其结构与 VAP-1 相关，但程度要小得多。相反，单胺氧化酶A和B的活性不受影响。选定的化合物还抑制人血浆中的 VAP-1。测量的IC 50值高于用牛酶测定的值。然而，两种酶的甘氨酸酰胺的结构-活性关系相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117558
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲砜 在 甲烷磺酸 、 六氟异丙醇 、 Cu(Xantphos)I 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4-甲砜基苯基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  直接C–H与芳基溴化物的芳基化反应中的5芳基四唑

  摘要：

  使用Pd / Cu共催化体系和易于获得的芳基溴化物，可以将1-取代的四唑温和地直接进行CH芳基化为5-芳基四唑。该方法避免了叠氮化物的后期使用，并具有广泛的功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00085

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063749A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides compounds of Formula I or Formula II, or the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds or Formula I or Formula II, and methods for treating neurological disorders and neurodegenerative diseases, particularly migraine.

  本发明提供了化合物I或化合物II，或其药学上可接受的盐或前药，包括化合物或化合物I或化合物II的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和神经退行性疾病，特别是偏头痛的方法。
• Azetidines As EP2 Antagonists
  申请人：Skerratt Sarah Elizabeth

  公开号：US20100256109A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidines of general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein, and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata) and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及一类EP2拮抗剂氮杂环丙烷，其通式为（I），其中变量和取代基的定义如本文所述，特别是EP2拮抗剂化合物，它们在医学上的用途，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面的用途，以及在其合成过程中有用的中间体和含有它们的组合物。
• FSO₂N₃-Enabled Synthesis of Tetrazoles from Amidines and Guanidines
  作者：Tianyu Wang、Long Xu、Jiajia Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02470

  日期：2023.8.25

  and orthogonally. As the follow-up studies of the diazo transfer reaction using FSO2N3, we discover that amidines and guanidines are rapidly transformed into tetrazole derivatives when reacting with FSO2N3 under an aqueous environment, which is unprecedented for tetrazole synthesis.

  在此，我们报道了在温和条件下通过 FSO 2 N 3实现四唑的简便合成。FSO 2 N 3已被证明是最强大的重氮化试剂，可将数千种伯胺快速且正交地转化为叠氮化物。作为FSO 2 N 3重氮转移反应的后续研究，我们发现脒和胍在水相环境下与FSO 2 N 3反应时迅速转化为四唑衍生物，这对于四唑合成来说是前所未有的。
• PYRROLIDINYLMETHYL SUBSTITUTED DECAHYDROISOQUINOLINES AS EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1351952A2

  公开（公告）日：2003-10-15
• US6855725B2
  申请人：——

  公开号：US6855725B2

  公开（公告）日：2005-02-15