Cu(Xantphos)I | 1218788-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cu(Xantphos)I
• 英文别名: CuI (xantphos)；Cu[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphine)xanthene]I；copper(1+);(5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)-diphenylphosphane;iodide
• CAS: 1218788-80-7
• 化学式: C₃₉H₃₂CuIOP₂
• 分子量: 769.081
• InChiKey: BEXLDSSXWBMGGT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  380-385°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 Cu(Xantphos)I 以 CH₂Cl₂ 为溶剂， 生成 Cu(9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene)(benzothiazole)I
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃直接芳基化的高效钯/铜助催化体系：Cu(Xantphos)I 的意想不到的效果

  摘要：

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。

  DOI：

  10.1021/ja100354j
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 以 acetonitrile 为溶剂， 以99%的产率得到Cu(Xantphos)I
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳烃直接芳基化的高效钯/铜助催化体系：Cu(Xantphos)I 的意想不到的效果

  摘要：

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。

  DOI：

  10.1021/ja100354j
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 Cu(Xantphos)I 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5-(2-(benzo[o][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)benzo[o][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铑催化甲酸将炔烃区域选择性加氢甲酰基化为α，β-不饱和醛

  摘要：

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00234

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• 一种基于亚铜配合物的VOC荧光传感材料
  申请人：中国计量大学

  公开号：CN109879911B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种基于双膦配体和卤素配体的亚铜配合物发光材料及其制备方法和VOC荧光传感应用。本发明的发光配合物，由一价铜盐与配体络合得到，其分子结构为Cu(Xantphos)I，式中Xantphos为电中性双膦配体4,5‑双二苯基膦‑9,9‑二甲基氧杂蒽，I为卤素碘离子配体。所述配合物既具备小分子易提纯的优点，而且具有高的热稳定性。该材料是由CuI与配体的乙腈溶液和二氯甲烷溶液直接混合反应得到，具有工艺简便、设备简单、原料易得且成本低等优点。该材料可作为VOC荧光传感材料，其对甲胺蒸汽具有很好的选择性荧光响应。
• A Highly Efficient Palladium/Copper Cocatalytic System for Direct Arylation of Heteroarenes: An Unexpected Effect of Cu(Xantphos)I
  作者：Jinkun Huang、Johann Chan、Ying Chen、Christopher J. Borths、Kyle D. Baucom、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja100354j

  日期：2010.3.24

  Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。