3-isopropenyl-hex-5-en-2-one | 75565-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropenyl-hex-5-en-2-one
• 英文别名: 3-(Prop-1-en-2-yl)hex-5-en-2-one；3-prop-1-en-2-ylhex-5-en-2-one
• CAS: 75565-72-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CYADUMHCSVBUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-hex-5-en-2-one 在 Amberllite 122 (acidic form) 盐酸 、 m-perbenzoic acid 、 高氯酸四乙基铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30598
• 作为产物：
  描述：

  pinonic acid 在 {CoI(dmgH)2py} 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到3-isopropenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• 2-Allylisourea as an Effective Agent for Direct α-Allylation of Ketone and Aldehyde Assisted by Palladium(0) under Neutral Conditions
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Masaaki Taguchi、Shin-ichi Okada、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.885

  日期：1986.3

  Direct α-allylation of a variety of ketones and aldehydes with 2-allylisourea took place in the presence of a catalytic amount of a palladium(0) complex under neutral and mild conditions. Scope and limitations of this novel method have been investigated.

  在催化量的钯(0)配合物存在下，多种酮和醛与2-烯丙基异脲在中性和温和条件下直接进行α-烯丙基化反应。本新型方法的应用范围和局限性已得到研究。
• Palladium dichloride catalyzed cope rearrangements of functionalized acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E Overman、Alfred F Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94527-1

  日期：1983.1

  The Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes having an electron-withdrawing group at carbon-3 and an alkyl substituent at carbon-2 is effectively catalyzed by palladium dichloride. This reaction can be employed to achieve clean γ-allylation of vinyl esters and acids.

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。
• Process for producing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04282372A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  A novel process for producing cyclopentenolones, useful intermediates for producing agricultural chemicals and prostaglandins of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl group or a group of the formula, ##STR2## in which R.sub.4 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom), --CH.sub.2 --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.3 --CO.sub.2 R.sub.5, or --(CH.sub.2).sub.5 --CO.sub.2 R.sub.5 (in which R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), but R.sub.1 and R.sub.2 are not a hydrogen atom at the same time, characterized in that said cyclopentenolones are derived from a starting material of the formula (III), ##STR3## through intermediates of the formulae (IV), (V) and (II), ##STR4## Many of the intermediates are novel compounds.

  一种生产环戊烯酮酯的新工艺，该环戊烯酮酯是生产农业化学品和公告素的有用中间体，其化学式为（I），其中R1为氢原子或较低的烷基，R2为氢原子、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或化学式的基团，其中R4为氢原子、甲基或卤素原子），-CH2-CH=CH-(CH2)3-CO2R5或-(CH2)5-CO2R5（其中R5为氢原子或较低的烷基），但R1和R2不同时为氢原子。其特征在于所述环戊烯酮酯是从化学式（III）的起始材料衍生而来，通过化学式（IV）、（V）和（II）的中间体进行。其中许多中间体是新化合物。
• FUJITA, YOSHIJI;NAKAI, TAKESHI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 997-1000
  作者：FUJITA, YOSHIJI、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, YOSHIO;TOYOFUKU, MASANORI;TAGUCHI, MASAAKI;OKADA, SHIN-ICHI;HASHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 3, 885-891
  作者：INOUE, YOSHIO、TOYOFUKU, MASANORI、TAGUCHI, MASAAKI、OKADA, SHIN-ICHI、HASHIM+

  DOI：——

  日期：——