(RS)4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one | 41301-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-enone；4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one；2-propargyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one；d-4-hydroxy-2-propargyl-3-methyl-2-cyclopentenone；2-propargyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone；2-Propargyl-3-methyl-2-cyclopentene-1-one-4-ol；4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 41301-27-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD05663686
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ISFGTDAAYLSOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-enone, an alcohol moiety of a synthetic pyrethroid having strong killing and knockdown activity.

  摘要：

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1911
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(RS)4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  A modified synthesis of (Z)-pyrethrolone

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.692

文献信息

• Method for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020052525A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  There is provided a method for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which comprises contacting a cyclopropanecarboxylate of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 7 OH  (3) in the presence of a lithium compound of formula (4): R 8 OLi  (4), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 6 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl group; R 7 and R 8 do not simultaneously represent the same and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

  提供了一种生产公式（1）环丙烷甲酸酯的方法： 1 该方法包括接触 一种公式（2）的环丙烷甲酸酯： 2 与一种公式（3）的单羟基化合物： R 7 OH  (3) 在公式（4）的锂化合物存在下： R 8 OLi  (4)， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 每个独立代表 一个氢原子，一个卤素原子， 一个取代或不取代的烷基团， 一个取代或不取代的烯丙基团，或 一个取代或不取代的芳基团； R 6 代表一个有1到10个碳原子的烷基团或 一个取代或不取代的苯基团； R 7 和R 8 不同时代表相同的，且每个独立代表 一个取代或不取代的烷基团，或 一个取代或不取代的芳基团。
• Process for producing cyclopropanecarboxylates
  申请人：——

  公开号：US20020151741A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  There is disclosed a process process for producing a cyclopropanecarboxylate of formula (1): 1 which process comprises reacting cyclopropanecarboxylic acid of formula (2): 2 with a monohydroxy compound of formula (3): R 6 OH  (3), in the presence of a catalyst compound comprising an element of to Group 4 of the Periodic Table of Elements.

  披露了一种制备公式(1)所示的环丙烷甲酸酯的方法：1该方法包括将公式(2)所示的环丙烷甲酸与公式(3)所示的单一羟基化合物反应：R6OH  (3)，在含有元素周期表第4族元素的催化剂化合物存在下。
• Process for Producing 3-(2-Cyano-1-propenyl)-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid or Salt Thereof
  申请人：Uekawa Toru

  公开号：US20120016150A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A process for producing comprising reacting a 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and propionitrile in the presence of a base to obtain 3-(2-cyano-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid or its salt.

  生产过程包括在碱的存在下，通过将3-甲酰基-2,2-二甲基环丙基羧酸酯和丙腈反应，得到3-(2-氰丙烯基)-2,2-二甲基环丙基羧酸或其盐。
• Process for preparing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04347386A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  A process for preparing cyclopentenolones in good yields which comprises treating a 4-hydroxy-4-R.sub.2 -5-R.sub.1 -2-cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## (in which R.sub.3 is hydrogen, methyl or halogen) and R.sub.2 is a hydrogen atom or a methyl group, provided that when R.sub.2 is hydrogen, R.sub.1 is neither .alpha.-methylallyl nor .alpha.-methylpropargyl, in an aqueous medium in the presence or absence of a metal salt at a temperature of 20.degree. to 200.degree. C. to give the corresponding 2-R.sub.1 -3-R.sub.2 -4-hydroxy-2-cyclopentenone of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each as defined above.

  一种制备环戊烯酮的方法，可以高产率地得到环戊烯酮，该方法包括在水介质中处理具有以下结构的4-羟基-4-R.sub.2-5-R.sub.1-2-环戊烯酮：其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基、具有不超过6个碳原子的烯基、具有不超过6个碳原子的炔基或具有以下结构的基团：(其中R.sub.3是氢、甲基或卤素)，而R.sub.2是氢原子或甲基基团，但当R.sub.2是氢时，R.sub.1既不是α-甲基丙烯基也不是α-甲基丙炔基，在20°C至200°C的温度下，在存在或不存在金属盐的情况下，得到相应的2-R.sub.1-3-R.sub.2-4-羟基-2-环戊烯酮：其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义。
• Process for producing 4-cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04511655A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  A 4-cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dl-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dl-, d- or l-form.

  公式为：##STR1##的4-环戊酮，其中R是较低的烷基团、较低的烯基团或较低的炔基团，R'是羟基或脂肪族酰氧基团，但在dl-型中，R'不是羟基，而且在dl-、d-或l-型中，2-位的取代基R和3-位的甲基团呈顺式构型。