1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide | 1251555-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide
• 英文别名: 3-Methyl-1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)triazol-1-ium;iodide；3-methyl-1,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)triazol-1-ium;iodide
• CAS: 1251555-85-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃*I
• 分子量: 447.362
• InChiKey: VZDSLDZTHZFABQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从三唑基金配合物转移卡宾作为诱导高催化活性的有效策略

  摘要：

  合成了一系列金 (I) 配合物 [AuCl(trz)]，其中包含具有可变翼尖基团的 1,2,3-三唑基 (trz) 配体。在 AgBF4 的存在下，这些配合物经历配体重新分配，以高产率产生阳离子配合物 [Au(trz)2]BF4，这是由于有效的卡宾转移。对于由 Arduengo 型 IMes 配体 (IMes = N,N'-dimesityl-imidazol-2-ylidene) 组成的卡宾金配合物检测到相同的反应模式。阳离子配合物 [Au(trz)2](+) 与 [AuCl(trz')] 反应得到杂配配合物 [Au(trz)(trz')](+) 和 [AuCl(trz)] (trz, trz ' = 具有不同翼尖基团的三唑基配体）。卡宾转移是自发发生的，但在 Ag(+) 存在下会显着提高速率。轻松的卡宾转移被用作催化剂活化过程，以形成活性金物质，用于异氰化物和醛的羟醛缩合形成恶唑啉。催化活性强烈依赖于

  DOI：

  10.1021/ja406999p
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  单和双介离子卡宾硼烷：作为还原剂的合成、结构和效用

  摘要：

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100273
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-chloronon-2-ene 、 异丙基氯化镁 在 1,4-dimesityl-3-methyl-1,2,3-triazolium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-2-methylundec-4-ene 、 3-Isopropyl-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Grignard allylic substitution reaction catalyzed by 1,2,3-triazol-5-ylidene magnesium complexes

  摘要：

  Allylic chlorides and phosphates reacted with alkyl-Grignard reagent in an S(N)2'-selective manner in the presence of a catalytic amount of 1,2,3-triazol-5-ylidenes to provide a-branched alkenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.124

文献信息

• Triazolylidene Iron(II) Piano-Stool Complexes: Synthesis and Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Chloe Johnson、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00349

  日期：2017.8.14

  series of iron(II) piano stool complexes was synthesized that contain monodentate triazolylidene ligands with different aryl and alkyl substituents as well as an example of a C,N-chelating pyridine-substituted triazolylidene iron complex. The electronic and steric effect of wingtip modification was assessed by electrochemical, infrared spectroscopic, and X-ray diffraction analysis. All complexes were active

  合成了一系列新的铁（II）钢琴凳子配合物，其中包含具有不同芳基和烷基取代基的单齿三唑亚基配体，以及一个C，N-螯合吡啶取代的三唑基亚铁配合物的实例。通过电化学，红外光谱和X射线衍射分析评估了翼尖修饰的电子和空间效应。所有配合物在醛和酮的催化氢化硅烷化中均具有活性。单齿体系远远胜过螯合的三唑亚基类似物，在催化剂负载量为0.1 mol％时，周转频率TOF max高达14400 h –1。机理研究表明，催化H-Si键活化的根本机理。
• Synthesis of Dichlorobis(1,4-dimesityl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium [PdCl₂(TMes)₂] and Its Application to Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tatsuhito Nakamura、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1246/cl.2010.920

  日期：2010.9.5

  The palladium complex bearing a novel NHC-ligand derived from 1,4-dimesityl-1,2,3-tirazole was prepared. The complex catalyzed the Suzuki–Miyaura coupling reaction with aryl chloride successfully to give biaryls in excellent yields, particularly very effective for the sterically hindered reaction between o-substituted arylchlorides and o-substituted phenylboronic acids.

  制备了一种含有新型NHC配体（源自1,4-二甲基-1,2,3-三氮唑）的钯配合物。该配合物成功催化Suzuki-Miyaura偶联反应，使芳基氯化物转化为双芳基化合物，产率极佳，尤其对邻位取代的芳基氯化物与邻位取代的苯基硼酸之间的立体位阻反应非常有效。
• Wingtip substituents tailor the catalytic activity of ruthenium triazolylidene complexes in base-free alcohol oxidation
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt32939a

  日期：——

  A series of RuII (η6-arene) complexes with 1,2,3-triazolylidene ligands comprising different aryl and alkyl wingtip groups have been prepared and characterized by NMR spectroscopy, microanalysis, and in one case by X-ray diffraction. All complexes are active catalyst precursors for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes/ketones without the need of an oxidant or base as additive. The wingtip groups have a direct impact on the catalytic activity, alkyl wingtips providing the most active species while aryl wingtip groups induce lower activity. An N-bound phenyl group was the most inhibiting wingtip group due to cyclometalation. Arene dissociation was observed as a potential catalyst deactivation pathway.

  一系列包含不同芳基和烷基侧翼基团的1,2,3-三唑啉二烯配体的RuII（η6-芳烃）配合物已通过NMR光谱、微量分析以及在一种情况下的X射线衍射得以制备和表征。所有配合物均是活性的醇氧化为相应醛/酮的催化剂前体，无需添加氧化剂或碱。侧翼基团对催化活性有直接影响，烷基侧翼基团提供最活跃的物种，而芳基侧翼基团导致较低的活性。氮键合的苯基是抑制性最强的侧翼基团，因为环金属化作用。观察到芳烃解离作为潜在的催化剂失活途径。
• Synthesis of a new class of cationic Pd(II) complexes with 1,2,3-triazol-5-ylidene ligand and their catalytic application in the conversion of internal alkynes to 1,2-diketones
  作者：Jeelani Basha Shaik、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.011

  日期：2018.4

  Pd(II) complexes of the type [Pd(Tz)(Cl)(bipy)]+Cl− and [Pd (Tz)(Cl)(phen)]+Cl− (Tz = 1,4-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, bipy = 2,2′-bipyridine and phen = 1,10-phenanthroline) with various wing tip groups were synthesized from the corresponding 1,2,3-triazolium iodide via the corresponding chloro bridged dinuclear complexes [(Tz)(Cl)Pd(μ-Cl)2Pd(Cl)(Tz)]. The synthesized cationic complexes were

  一类新的式[钯（TZ）（CL）（联吡啶）]的阳离子的Pd（II）配合物的+氯-和[钯（TZ）（CL）（phen）的] +氯-（TZ = 1,4从相应的1,2，合成具有各种侧翼末端基团的（-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ydlene，bipy = 2,2'-bipyridine和phen = 1,10-phenothroline），通过相应的氯桥联双核络合物[（Tz）（Cl）Pd（μ-Cl）2 Pd（Cl）（Tz）]生成碘化3-三唑鎓。筛选了合成的阳离子络合物的炔烃水合催化活性，发现其对内炔烃以良好的收率选择性转化为相应的1,2-二酮极好。提出了一种合理的机制进行这种转换。
• Synthesis of New Dicationic Azolium Salts and Their Application as NHC Precursors in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Jürgen Liebscher、Sadaf Khan

  DOI：10.1055/s-0029-1218837

  日期：2010.8

  Novel dicationic azolium salts were developed as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors wherein two 1,2,3-triazolium, one 1,2,3-triazolium and one imidazolium, or two imidazolium units, are tethered to each other through alkylene bridges. These dicationic systems were applied as precursors for ligands in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura couplings using different leaving groups. Interestingly, the

  研发了新型的偶氮鎓盐作为N-杂环卡宾（NHC）前体，其中两个1,2,3-三唑鎓，一个1,2,3-三唑鎓和一个咪唑鎓或两个咪唑鎓单元通过亚烷基桥相互束缚。这些化学系统用作使用不同离去基团在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联中作为配体的前体。有趣的是，咪唑鎓和1,2,3-三唑鎓单元的组合比单一的盐或表现出两个咪唑鎓或两个1,2,3-三唑鎓单元的指示剂更好。事实证明，芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯是这种新型催化系统的最佳底物。 环加成-交叉偶联-催化-烷基化-杂环