tert-butyl (1R,6R)-2-[methyl(8-trimethylsilyloct-7-ynyl)carbamoyl]-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate | 1179812-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,6R)-2-[methyl(8-trimethylsilyloct-7-ynyl)carbamoyl]-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 1179812-51-1
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₃Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: FOBIAOSVWTVGOE-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,6R)-2-[methyl(8-trimethylsilyloct-7-ynyl)carbamoyl]-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,6R)-N-methyl-N-oct-7-ynyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (+)-anatoxin-a analogue for monoclonal antibodies production

  摘要：

  Anatoxin-a analogue was prepared by resolution of aminoacid 1 using chiral (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-thione as derivatizing agent. X-ray diffraction of a diastereomer allowed us to determine its absolute configuration. The synthesis could then be completed in few steps followed by introduction of an amide linker bearing a terminal alkyne in order to attach a carrier protein for monoclonal antibodies production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.094
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 镍 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,6R)-2-[methyl(8-trimethylsilyloct-7-ynyl)carbamoyl]-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a (+)-anatoxin-a analogue for monoclonal antibodies production

  摘要：

  Anatoxin-a analogue was prepared by resolution of aminoacid 1 using chiral (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-thione as derivatizing agent. X-ray diffraction of a diastereomer allowed us to determine its absolute configuration. The synthesis could then be completed in few steps followed by introduction of an amide linker bearing a terminal alkyne in order to attach a carrier protein for monoclonal antibodies production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.094