(E)-2-methylundec-4-ene | 28665-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2-methylundec-4-ene
• 英文别名: 4-Undecene, 2-methyl-, (E)-
• CAS: 28665-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: CFGUMQSRQMBXKT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 Carbonic acid ethyl ester (E)-non-2-enyl ester 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-2-methylundec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜配合物催化的格氏试剂与γ选择性烯丙基取代反应及其在对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.135

文献信息

• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• Grignard allylic substitution catalyzed by imidazol-2-ylidene- and imidazol-4-ylidene-magnesium complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Hiroyuki Ishikawa、Yoshimi Shibata、Yu-ichiro Suhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.067

  日期：2010.10

  imidazolium salts, γ-substituted allyl chlorides reacted with alkyl Grignard reagents to undergo substitution reactions in an SN2′-selective fashion, where the magnesium ate complexes [(N-heterocyclic carbene-MgR3)−(MgX)+] of imidazol-2-ylidenes or imidazol-4-ylidenes, generated in situ, were postulated as the active species. It was observed that the reactions with imidazol-4-ylidene catalysts were faster

  在催化量的1,2-二取代或1,2,3-三取代的咪唑鎓盐的存在下，γ-取代的烯丙基氯与烷基格氏试剂反应，以S N 2'-选择性方式进行取代反应，其中假定将原位生成的咪唑-2-亚胺或咪唑-4-亚胺的镁盐配合物[（N-杂环卡宾-MgR 3）-（MgX）+ ]作为活性物质。观察到与咪唑-4-亚烷基催化剂的反应比与咪唑-2-亚烷基催化剂的反应更快。初步研究了使用手性咪唑盐的对映选择性催化。
• Grignard allylic substitution reaction catalyzed by 1,2,3-triazol-5-ylidene magnesium complexes
  作者：Ryosuke Nomura、Yuji Tsuchiya、Hiroyuki Ishikawa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.124

  日期：2013.3

  Allylic chlorides and phosphates reacted with alkyl-Grignard reagent in an S(N)2'-selective manner in the presence of a catalytic amount of 1,2,3-triazol-5-ylidenes to provide a-branched alkenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective carbalumination of monosubstituted acetylenes by aluminocuprate reagents
  作者：A. V. Kuchin、G. A. Tolstikov、N. I. Andreeva

  DOI：10.1007/bf00959381

  日期：1987.2
• CAPORUSSO A. M.; GIACOMELLI G.; LARDICCI L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1495-1501
  作者：CAPORUSSO A. M.、 GIACOMELLI G.、 LARDICCI L.

  DOI：——

  日期：——