1,4-diacetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione | 113296-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1,4-Diacetyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 113296-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₇
• 分子量: 392.409
• InChiKey: KFHJNCZYXRLHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.0 °C(Solvent: Benzene; Diethyl ether)
• 沸点：
  586.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (Z)-4-benzyl-6-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)-methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1,4-diacetyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.

  摘要：

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2525

文献信息

• Saito, Naoki; Tashiro, Kyoichi; Maru, Yukie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 53 - 70
  作者：Saito, Naoki、Tashiro, Kyoichi、Maru, Yukie、Yamaguchi, Kentaro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Saframycin Anibiotics: An Improved Synthesis of Tricyclic Lactam Intermediate and Construction of the Core Ring System of Saframycin A
  作者：Naoki Saito、Shinya Kimura、Shintaro Kawai、Masayuki Azuma、Yu-ichi Koizumi、Masashi Yokoya、Yoshifumi Umehara

  DOI：10.3987/com-14-s(k)24

  日期：——

  An improved synthesis of the tricyclic lactam intermediate of saframycin antibiotics and the construction of the core ring system having a cyano group at C-21 position were presented.(1) The stereochemistry of several key intermediates was determined by X-ray crystallographic analysis.
• KUBO AKINORI; SAITO NAOKI; YAMATO HIDEKAZU; KAWAKAMI YUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2525-2532
  作者：KUBO AKINORI、 SAITO NAOKI、 YAMATO HIDEKAZU、 KAWAKAMI YUKO

  DOI：——

  日期：——
• Preparations and reactions of (Z)-3-arylidene-6-arylmethyl-2,5-piperazinediones having highly oxygenated benzene rings.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、YUKO KAWAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.35.2525

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a variety of (Z) -3-arylidene-6-arylmethyl-2, 5-piperazine-diones 10 having highly oxygenated benzene rings, and regioselective benzylation at position 4 are described.

  本研究描述了多种具有高含氧苯环的 (Z) -3-亚芳基-6-芳基甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 的简单高效合成，以及位置 4 的区域选择性苄基化。