trans-3-hex-1-enyl-oxazolidin-2-one | 888973-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-3-hex-1-enyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-N-(hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one；3-((E)-hex-1-enyl)oxazolidin-2-one；N-((E)-hex-1-enyl)oxazolidin-2-one；3-[(E)-hex-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 888973-38-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: OGTCUIUYZUZTMW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hex-1-enyl-oxazolidin-2-one 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-Tetrakis(3,6-dichloro-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N和O取代烯烃的光催化合成1,2-氨基醇和二醇的方法

  摘要：

  我们报告使用乙炔基苯并基异戊二烯（EBXs）的烯氨基甲酸酯和烯醇醚的有机光催化1，2-氧炔基化。以高达89％的产率获得1-炔基-1,2-氨基醇和二醇。自由基阳离子的光催化形成导致烯烃固有反应性的发展，从而使得能够添加亲核苯甲酸酯，然后进行自由基炔基化。

  DOI：

  10.1039/d0sc03655b
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 potassium hex-1-enyltrifluoroborate 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到trans-3-hex-1-enyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜与酰胺和烯基三氟硼酸钾盐的铜催化交叉偶联：合成酰胺的一般方法

  摘要：

  链烯基三氟硼酸钾盐与酰胺偶合以在温和的氧化条件下使用催化量的Cu（OAc）2生成酰胺。空气和水稳定的烯基三氟硼酸酯盐提供了一种实用的替代方法，可替代使用烯基卤化物和烯基硼酸作为交叉偶联伴侣。多种酰胺参与交叉偶联，包括杂环酰胺，酰亚胺，氨基甲酸酯，苯甲酰胺和乙酰胺。优化研究确定了两组条件，最适合于高p K a或低p K a酰胺底物。较低的p K a在4Å分子筛，10 mol％的Cu（OAc）2和20 mol％的N-甲基咪唑的存在下，使用二氯甲烷溶剂系统，酰胺底物效果最佳。在4Å分子筛和10 mol％Cu（OAc）2的存在下，使用1：1二氯甲烷/ DMSO溶剂系统的“无配体”方案，较高的p K a酰胺底物效果最佳。交叉偶联反应立体定向地发生，并保留了烯基三氟硼酸盐的烯构型。所采用的温和的反应条件可耐受各种功能，包括硝基，乙缩醛，烷基和芳基卤化物，以及α，β-不饱和羰基。最后，研究了铜源的重要性和微量杂质的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.076

文献信息

• Z-Selective hydroamidation of terminal alkynes with secondary amides and imides catalyzed by a Ru/Yb-system
  作者：Annette E. Buba、Matthias Arndt、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.034

  日期：2011.1

  to catalyze the addition of nitrogen nucleophiles to terminal alkynes under mild conditions to stereoselectively form the Z-enamide or Z-enimide products. Various secondary amides and imides could be added across the triple bond of a range of aliphatic and aromatic alkynes. The new bimetallic catalyst system sets new standards with regard to scope and selectivity for the synthesis of Z-configured anti-Markovnikov

  形成的催化剂体系的原位从双（2-甲基烯丙基）环辛-1,5-二烯钌（II）[（COD）的Ru（满足）2 ]，1,4-双（二环己基膦）丁烷（dcypb）和镱发现（III）三氟甲磺酸盐水合物（Yb（OTf）3）在温和条件下催化氮亲核试剂向末端炔烃的加成，以立体选择性地形成Z-烯酰胺或Z-烯酰亚胺产物。可以跨一系列脂族和芳族炔的三键添加各种仲酰胺和酰亚胺。新的双金属催化剂体系就合成Z-构型的反-Markovnikov酰胺类化合物的范围和选择性设定了新的标准。
• A Practical and Effective Ruthenium Trichloride-Based Protocol for the Regio- and Stereoselective Catalytic Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Matthias Arndt、Mathieu Blanchot、Felix Rudolphi、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1002/adsc.200800508

  日期：——

  4-(dimethylamino)pyridine and potassium carbonate, effectively promotes the addition of secondary amides, lactams and carbamates to terminal alkynes under formation of (E)-anti-Markovnikov enamides. The scope of the new protocol is demonstrated by the synthesis of 24 functionalized enamide derivatives, among them valuable intermediates for organic synthesis.

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。
• Photoredox Approach to <i>N</i>-Acyl-<i>N′</i>-aryl-<i>N</i>,<i>N′</i>-aminals Using Enamides and Their Conversion to γ-Lactams
  作者：Olusesan K. Koleoso、Mark R. J. Elsegood、Simon J. Teat、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03946

  日期：2018.2.16

  A photoredox catalytic approach to synthetically valuable N-acyl-N′-aryl-N,N′-aminals is described. This method uses the addition of a radical precursor to enamides, with subsequent interception of the cationic iminium intermediate with an arylamine. The reaction has been shown to be compatible with electron-rich and electron-deficient arylamines, and moderate to good levels of diastereoselectivity

  描述了用于合成有价值的N-酰基-N'-芳基-N，N'-缩醛的光氧化还原催化方法。该方法使用自由基前体添加到酰胺中，随后用芳基胺截取阳离子亚胺中间体。已经表明该反应与富电子和缺电子的芳胺相容，并且使用手性烯酰胺可以实现中等至良好水平的非对映选择性。此外，N-酰基-N'-芳基-N，N'-氨基反应产物可以容易地环化，为有价值的γ-内酰胺提供了新颖的合成途径。
• Enamide Synthesis by Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Amides and Potassium Alkenyltrifluoroborate Salts
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/anie.200704711

  日期：2008.2.28
• [DE] VERFAHREN ZUR ADDITION VON AMIDEN, HARNSTOFFEN. LACTAMEN UND CARBAMATEN AN ALKINE<br/>[EN] METHOD FOR THE ADDITION OF AMIDES UREAS LACTAMS AND CARBAMATES TO ALKYNES<br/>[FR] PROCEDE D'ADDITION D'AMIDES, DE CARBAMIDES, DE LACTAMES ET DE CARBAMATES A DES ALCYNES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2006056166A2

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] A method for the production of N-alkenyl compounds is disclosed, in which N-H compounds are reacted with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of organoruthenium complexes.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de composés de N-alcényle, consistant à faire réagir des composés N-H avec des alcynes terminales en présence de quantités catalytiques de complexes d'organyle et de ruthénium.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkenylverbindungen beansprucht, in welchem N-H-Verbindungen mit terminalen Alkinen in Gegenwart katalytischer Mengen an Rutheniumorganylkomplexen umgesetzt werden.