2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]acetamide | 86069-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]acetamide
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine amide；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-amid；2-(Toluene-4-sulfonylamino)-acetamide；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• CAS: 86069-61-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00961566
• 分子量: 228.272
• InChiKey: SIKCRDUFNXXBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]acetamide 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-methyl-N-({4-methyl-5-[2-(thiophen-2-ylcarbonyl)hydrazin-1-ylcarbonyl]thiazol-2-yl}methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939
• 作为产物：
  描述：

  N-Ts-甘氨酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 2-[(4-methylphenyl)sulfonamido]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Wallin, 1892, vol. 28, p. 2.Abt.,Abhandl.III,S.9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE AND DIHYDROPYRIDAZINONE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRIDINONE ET DE DIHYDROPYRIDAZINONE UTILES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2015089075A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein Y1, Y2, R1, R2, R3, A1, A2, A3, and A4, have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中Y1、Y2、R1、R2、R3、A1、A2、A3和A4具有规范中定义的任何值，以及其在药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和症状的药物，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病的药物。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• 一种奥拉西坦的合成工艺
  申请人：湖南天地恒一制药有限公司

  公开号：CN104163784B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种抗老年痴呆药物奥拉西坦(Ⅰ)的合成方法，主要是提出了一条新的合成路线，步骤如下：在碱性条件下，以式(Ⅴ)化合物（当R为‑Me，NO2时），与式(Ⅵ)化合物甘氨酰胺盐酸盐为原料反应得式(Ⅳ)化合物（其中R为‑Me，NO2），此化合物再和式(Ⅲ)化合物，即4‑氯‑3‑羟基丁酸乙酯，反应得到式(Ⅱ)化合物（其中R为‑Me，NO2），然后在酸性条件下脱去保护基再分子内成环得到式(Ⅰ)化合物4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺，即奥拉西坦。该合成路线原料及试剂均低毒而且价廉易得，操作简单，收率较高，适用于工业生产。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040254159A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有1式的化合物对于抑制蛋白激酶非常有用。还揭示了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。