L-ribo-2-deoxy-hexose | 154-17-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-ribo-2-deoxy-hexose
• 英文别名: 2-Desoxy-L-allose；L-2-deoxy-allose；(3R,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 154-17-6；1949-89-9；6605-21-6；6664-99-9；7087-86-7；19479-13-1；23583-41-7；25029-33-8；52248-62-1；64625-39-4；85115-07-7；104111-65-1；104111-68-4；143168-79-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: VRYALKFFQXWPIH-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(lit.)
• 比旋光度：
  45.5 º (c=2, H2O)
• 沸点：
  211.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1738 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• LogP：
  -1.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912491000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MQ3325000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物，是一种抗代谢物。它还能作为正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分，具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成的功能，并能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒以及乳腺癌细胞增殖等。

由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒药物和抗癌药物已在临床治疗中用于疱疹单病毒、流行性感冒、艾滋病（AIDS）和癌症的研究；而抗衰老化妆品及医药保健品也已上市。因此，作为一种治疗癌症、病毒性疾病以及抗衰老的药物，2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景，市场需求巨大。

概述

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质，它能干扰病毒特异性糖蛋白的合成，并抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒以及癌症细胞增殖等。目前，由该化合物制成的抗病毒药物和抗癌药物已经临床应用于治疗疱疹单病毒及癌症，而抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。

2-脱氧-D-葡萄糖没有任何毒副作用，在医药保健品及抗衰老化妆品领域具有广泛的应用前景，并且市场潜力巨大、发展前景良好。

制备方法 中间体的制备

将1.08g乙酰葡萄糖烯溶解于5mL二氯甲烷中，冰浴冷却至0℃并保持15分钟。撤去冰浴后依次加入30%的溴化氢/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应。随后，用无水乙酸钠中和至pH=7，继续搅拌20分钟，过滤后经减压旋蒸（温度为25℃、压力为0.1MPa），所得固体用石油醚与乙酸乙酯按体积比为1：4的混合溶剂重结晶。最后经过滤并减压真空干燥后，得到白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g，收率为99%。

2-脱氧-D-葡萄糖的合成

取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应，其温度为75℃，时间为4小时。反应结束后冷却至室温，并脱除乙酰基后用50%（重量百分比）氢氧化钠溶液中和至pH=7。

然后，使用10mL甲醇溶剂提取反应液2次，合并提取液后经减压旋蒸（温度为28℃、压力为0.1MPa）。所得固体采用体积比为1：1.5的甲醇与丙酮混合溶剂进行重结晶。经过滤并减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g，收率为81%。

用途

2-脱氧-D-葡萄糖（2-Deoxy-D-Glucose，2-DG）是一种天然的抗代谢物类抗生素。它具有多种生理药理效应，包括抑制病毒感染、酵母发酵及致病菌和肿瘤细胞生长等，并用于预防病毒及病原菌感染等。

主要用于畜禽各种病毒性疾病的预防与治疗，也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗方法，在医药及化妆品行业有广泛的应用前景。

文献信息

• Lactone derivative and its manufacturing method
  申请人：Kamiya Masayuki

  公开号：US20060058536A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A novel lactone derivative that is expressed by the following structural formula (I).

  一种新的内酯衍生物，其化学结构式(I)如下所示。
• METHOD FOR IMPROVING THE FEED CONVERSION EFFICIENCY OF MEAT-PRODUCING ANIMALS BY ORAL ADMINISTRATION OF 2-DEOXY-D-HEXOSE
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0390783A1

  公开（公告）日：1990-10-10
• US4937077A
  申请人：——

  公开号：US4937077A

  公开（公告）日：1990-06-26
• US7511160B2
  申请人：——

  公开号：US7511160B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• [EN] METHOD FOR IMPROVING THE FEED CONVERSION EFFICIENCY OF MEAT-PRODUCING ANIMALS BY ORAL ADMINISTRATION OF 2-DEOXY-D-HEXOSE
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1989002224A1

  公开（公告）日：1989-03-23

  (EN) Disclosed is a method for improving the feed conversion efficiency of meat-producing animals by oral administration of an effective amount of 2-deoxy-D-hexose such as 2-deoxy-D-glucose. Also disclosed are animal feed compositions comprising standard animal feed in admixture with 2-deoxy-D-hexose.(FR) Procédé permettant d'améliorer le taux de conversion alimentaire d'animaux producteurs de viande par administration par voie orale d'une quantité efficace de 2-désoxy-D-hexose telle que 2-désoxy-D-glucose. Sont également décrites des compositions d'alimentation pour animaux comprenant une composition alimentaire standard pour animaux mélangée à 2-désoxy-D-hexose.