(E)-4-(but-2-en-1-yl)biphenyl | 78237-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(but-2-en-1-yl)biphenyl
• 英文别名: (E)-4-(but-2-en-1-yl)-1,1'-biphenyl；4-(but-2-en-1-yl)-1,1'-biphenyl；1-[(E)-but-2-enyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 78237-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: XVBDSXZBWZBGON-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁-3-烯基-4-苯基苯 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有可切换选择性的铬催化烯烃异构化

  摘要：

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00737

文献信息

• Asymmetric Cross-coupling of Potassium 2-Butenyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/Josiphos Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.1368

  日期：2006.12

  The asymmetric cross-coupling reaction of [CH3CH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides selectively occurred at the γ-carbon of 2-butenylborane moiety with regioselectivities in a range of 84–99%. The enantioselectivities were in a range of 77–90%ee when a palladium/CyPF-t-Bu complex was used at 80 °C in the presence of K2CO3 (3 equiv.) in H2O–MeOH (9/1).

  [CH3CH=CHCH2BF3]K与芳基或1-烯基溴的非对称交叉耦合反应在2-丁烯基硼部分的γ-碳上具有高选择性，区域选择性在84-99%之间。当使用钯/环戊基呋喃叔丁基配合物在80°C、存在K2CO3（3当量）的H2O-MeOH（9/1）体系中时，对映选择性在77-90%ee之间。
• 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563531B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种1,2‑二取代烯烃类化合物的合成方法，所述方法为：将光敏剂、式I所示炔烃加入Schlenk反应管，将式II所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，保护气体下，将所述的混合液加入到上述反应管，将添加剂水加入到上述反应管，在光源下，25℃反应12~36小时，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物；本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。
• Copper(<scp>i</scp>) 2-hydroxyethoxide-promoted cross-coupling of aryl- and alkenyldimethylsilanes with organic halides
  作者：Takeshi Takeda、Ryosuke Obata、Daisuke Muramatsu、Yuichiro Takeda、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1039/c4cc07371a

  日期：——

  The fluoride free cross-coupling between aryldimethylsilanes and organic halides proceeded in the presence of monocopper(i) alkoxide of ethylene glycol. The similar reaction of alkenyldimethylsilanes also took place with complete retention of configuration.

  在乙二醇单铜（i）烷氧化物存在下，芳基二甲基硅烷和有机卤化物之间的无氟交叉偶联反应进行。烯基二甲基硅烷的类似反应也发生，并且完全保留构型。
• Chromium-Catalyzed Alkene Isomerization with Switchable Selectivity
  作者：Jiaoyue Zhong、Xuelan Wang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00737

  日期：2024.4.19

  of two different internal alkene isomers. The chromium catalyst, in the presence of HBpin/LiOtBu, enables the isomerization of alkenes over multiple carbon atoms to give the most thermodynamically stable isomers. The same catalyst allows for the selective isomerization of terminal alkenes over one carbon atom without an additive, exhibiting efficient and controllable alkene transposition selectivity

  我们报告了一种单一的添加剂响应型铬催化系统，用于选择性生产两种不同的内部烯烃异构体中的任何一种。在 HBpin/LiO t Bu 存在下，铬催化剂能够使烯烃在多个碳原子上异构化，得到热力学最稳定的异构体。同一催化剂无需添加剂即可实现末端烯烃在一个碳原子上的选择性异构化，表现出高效且可控的烯烃转位选择性。