bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoric acid | 40547-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoric acid
• 英文别名: di-(2,2,2-trifluoroethyl)chlorophosphate；di(2,2,2-Trifluoroethyl)phosphat；Di(2,2,2-trifluorethyl)phosphorsaeure；phosphoric acid bis-(2,2,2-trifluoro-ethyl) ester；bis(2,2,2-trifluoroethyl) hydrogen phosphate
• CAS: 40547-38-4
• 化学式: C₄H₅F₆O₄P
• 分子量: 262.045
• InChiKey: XBUGKDHALPQOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoric acid 、 白杨素 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl bis-(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化白杨素衍生物的合成及其对羧酸酯酶的抑制活性的效率和选择性的估计

  摘要：

  寻找新的选择性和有效的羧酸酯酶抑制剂是一个相当热门的问题[1-4]。丝氨酸酯酶亚类的酶包括乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、胆固醇酯酶等，在羧酸酯酶之上具有相似的活性中心结构[5, 6]。因此，单一化合物可以潜在地抑制该亚类的所有酶。因此，丝氨酸酯酶抑制剂的研究应始终考虑选择性问题。使用丝氨酸酯酶的选择性抑制剂应该允许优先调节酯化异生物质（包括药物）的代谢。

  DOI：

  10.1134/s1070363216020419
• 作为产物：
  描述：

  六(2,2,2-三氟乙氧基)环三磷腈 在 二苯甲酮 作用下， 生成 bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Shaw,R.A.; Mukmenev,E.T., Doklady Chemistry, 1973, vol. 208, # 2, p. 48 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes
  作者：Christian Depken、Felix Krätzschmar、Rene Rieger、Katharina Rode、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201711599

  日期：2018.2.23

  A catalytic regime for the direct phosphatation of simple, non‐polarized alkenes has been devised that is based on using ordinary, non‐activated phosphoric acid diesters as the phosphate source and O2 as the terminal oxidant. The title method enables the direct and highly economic construction of a diverse range of allylic phosphate esters. From a conceptual viewpoint, the aerobic phosphatation is

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。
• Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion of<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Weinreb Amides to<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Atsushi Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.470

  日期：2005.4

  The reactions of Z-rich unsaturated Weinreb amides with organolithium and organocerium reagents were examined. Taking in consideration both the extent of geometry retention and cleanness of the reaction, organocerium reagents were more effective for the conversion to Z-α,β-unsaturated ketones.

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。
• Phosphoranimines containing cationic N-imidazolinium moieties
  作者：John R. Klaehn、Harry W. Rollins、Joshua S. McNally、Navamoney Arulsamy、Eric J. Dufek

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.075

  日期：2017.9

  Abstract Three new monomeric phosphoranimines (PAs; R′ N PR3) were synthesized by the Staudinger route using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate [ADMImPF] and various phosphines to form their respective PA salts of triphenylphosphine (1), tri(n-octyl)phosphine (2), and tris(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphite (3). These PA salts have a cationic imidazolinium moiety attached to nitrogen

  摘要使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐[ADMImPF]和各种膦，通过施陶丁格路线合成了三种新的单体磷酰胺（PAs； R'N PR3），分别形成三苯基膦（1），三（正辛基）膦（2）和三（2,2,2-三氟乙氧基）亚磷酸酯（3）。这些PA盐具有连接至氮的阳离子咪唑啉鎓部分。有趣的是，2是室温离子液体（RTIL），其熔点约为-5°C，在25.5°C下的粘度为740cP。图1和图2显示了暴露于湿气和大气中数周的稳定性，而图3和图2对经历分解形成2-氨基-1,3-二甲基咪唑啉鎓磷酸盐的大气水分不稳定（4）。热分析表明1和2在氮气下可稳定至90°C，但是3由于暴露于湿气和/或升高的温度而降解。与相应的氧化膦对应物相比，所有化合物均表现出相似的多核NMR化学位移。然而，它们各自的X射线结构测定表明2具有带有避免离子电荷的辛基的开放结构，而1和3具有六氟磷酸酯到其侧基的更紧密的结构堆积。
• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M Timperley、Sally A Saunders、Josef Szpalek、Matthew J Waters

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00239-7

  日期：2003.2

  (RFO)2P(O)SR in 13–41% yield where RF was CF3CH2, C2F5CH2, C3F7CH2 or (CF3)2CH and R was Et or n-Pr. Similarly, reaction of phosphorobromidates (RFCH2O)2P(O)Br, made by brominating the corresponding bis(fluoroalkyl) H-phosphonates, with benzenethiol gave derivatives (RFCH2O)2P(O)SPh in 43 and 46% yield where RF was CF3 and C2F5, respectively. Treatment of the chloridothiolate Cl(EtO)P(O)SMe, prepared

  总结了双（氟烷基）氯代磷酸酯对亲核试剂的反应性。此处描述的先前数据和结果表明，反应性依次降低：胺>醇>硫醇。通过用在醚中的两个摩尔当量的EtSH和Et 3 N处理CF 3 CH 2 OP（O）Cl 2，以30％的产率合成CF 3 CH 2 OP（O）（SEt）2。氯化物（CF 3 CH 2 O）2 P（O）Cl和（C 2 F 5 CH 2 O）2 P（O）Cl在-78°C或与Pb（SMe ）2在苯中。乙硫醇和丙硫醇在三乙胺存在下与氟化氯化物反应，以13–41％的收率得到硫醇盐（R F O）2 P（O）SR，其中R F为CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2或（CF 3）2 CH和R为Et或n -Pr。类似地，通过溴化相应的双（氟代烷基）H进行的溴溴酸盐（R F CH 2 O）2 P（O）Br的反应与苯硫醇形成的膦酸酯得到的衍生物（R F CH 2 O）2 P
• Synthesis and study of the thermal stability of siliconcontaining esters of phosphorus acids. 4. Thermal rearrangement of trimethylsilylmethyl esters of phosphorus acids
  作者：M. I. Kabachnik、L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、T. D. Drozdova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf00961369

  日期：1991.5

  NMR spectroscopy has been used to study the thermal rearrangement of siliconeopentyl esters of phosphorus acids Me3SiCH2OP(O)R2 (I, R = CF3CH2O, PhO, t-BuCH2O, Bu). It has been established that in all cases the products of the rearrangement are the respective silyl esters Me2EtSiOP(O)R2 (II). The thermal rearrangement of (Me3SiCH2O)2P(O)OR' (III, R' = Ph, t-BuCH2, Me3SiCH2) is similar. It has been shown that electronic and steric attributes of the substituents R and R' on the phosphorus atom are practically without effect on the extent of the thermal rearrangement. The presence of acidic additives, and initiators and inhibitors of radical reactions did not significantly influence the course of the rearrangement. It was concluded that this rearrangement apparently takes place as a result of heterolysis of the C-OP bond and simultaneous nucleophilic attack on the silicon atom by the phosphoryl part of the molecule.