1-(o-tolyl)-2-tosylethan-1-one | 1462419-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: 1-(o-tolyl)-2-tosylethanone；1-(2-Methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 1462419-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: DDGRGLSLHMWGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(o-tolyl)-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮与亚磺酸钠的高效磺酰化反应，可合成β-酮砜

  摘要：

  据报导，用亚磺酸钠作为砜源和DMSO作为氧化剂进行酮的氧化磺酰化。以良好至优异的产率获得了一系列β-酮砜。这种高效协议的优点包括DMSO和HBr的低成本以及广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.049

文献信息

• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Dmitry V. Demchuk、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c6ra19190h

  日期：——

  Copper(I) halides were used as mediators in the synthesis of β-hydroxysulfones via the oxysulfonylation of styrenes using sulfonylhydrazides. The feature of the developed process lies in the combination of a copper(I) salt with oxygen—the stoichiometric oxidant. Copper(II) species are responsible for the oxidation of sulfonylhydrazides, they are generated in small amounts in the O2/Cu(I)/Cu(II) redox

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。
• Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and S N bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones
  作者：Yucai Tang、Ying Chen、Hui Liu、Min Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.005

  日期：2018.10

  oxidative conditions and the corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. Importantly, this transformation offered the first protocol for Csp3S bond formation by oxidative Csp2Csp2 bond cleavage in one step.

  已经开发了新颖的TBAI催化的容易获得的N，N-二甲基亚氨基酮与磺酰肼的自由基磺酰化，以提供官能化的β-酮砜。在目前的氧化条件下，各种官能团的耐受性良好，并且以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。重要的是，该转化为通过一步氧化Csp 2 Csp 2键的裂解形成Csp 3 S键提供了第一个方案。
• Aerobic Oxidation in Nanomicelles of Aryl Alkynes, in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201310634

  日期：2014.3.24

  On the basis of the far higher solubility of oxygen gas inside the hydrocarbon core of nanomicelles, metal and peroxide free aerobic oxidation of aryl alkynes to β‐ketosulfones has been achieved in water at room temperature. Many examples are offered that illustrate broad functional group tolerance. The overall process is environmentally friendly, documented by the associated low E Factors.

  基于纳米胶束碳氢化合物核内氧气的更高溶解度，在室温下在水中实现了芳基炔烃至 β-酮砜的无金属和过氧化物有氧氧化。提供了许多示例来说明广泛的官能团耐受性。整个过程是环保的，由相关的低 E 因子记录。