3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate | 88597-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[3-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]propyl]-；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 88597-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: HXCZYABFGDIBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(3-碘丙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化甲苯磺酸烷基酯与溴氟甲烷的还原单氟烷基化生成伯烷基氟

  摘要：

  已开发出在甲苯磺酸烷基酯和低成本工业原料溴氟甲烷之间的镍催化直接末端单氟甲基化。这种转化具有高效、温和的条件和良好的官能团兼容性。这种转化成功的关键在于配体和温和的碱基选择，确保产生各种末端单氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc02837e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素F中链霉菌素部分的生物合成

  摘要：

  合成了一系列用13 C和15 N或2 H专门标记的精氨酸，并将其喂入链霉菌L-1689-23中。为了确定获得的标记模式，分别通过13 C或2 H NMR分析了在每种情况下分离的链霉菌素F。从这些结果来看，似乎精氨酸可能通过吡al醛磷酸加合物，然后通过环化，还原，重排和羟基化成链霉菌素部分代谢为β-酮精氨酸。所述途径通常还可以解释其他已知抗生素的形成以及β-羟基-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88659-2

文献信息

• Alkyl Tosylates as Alkylating Reagents in the Catellani Reaction
  作者：Qianwen Gao、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690801

  日期：2020.3

  A cooperative catalytic system involving a Pd/XPhos complex and inexpensive 5-norbornene-2-carbonitrile that enables the use of alkyl tosylates as alkylating reagents in the Catellani reaction has been developed. This mild, scalable protocol is compatible with a range of readily available functionalized aryl iodides and alkyl tosylates, as well as terminating olefins (45 examples, up to 97% yield)

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。
• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• Three-Component Coupling Reaction in Water: A One-Pot Protocol for the Construction of P-S-C(sp³ ) and P-Se-C(sp³ ) Bonds
  作者：Xinghua Zhang、Zheng Shi、Changwei Shao、Jinlong Zhao、Dungai Wang、Gaoqi Zhang、Liang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201700344

  日期：2017.4.10

  A one-pot, three-component coupling reaction of primary alkyl halides (or tosylates), elemental sulfur/selenium, and P(O)–H compounds in water was developed. This procedure affords valuable phosphorothioates/phosphoroselenoates, including P-chiral compounds, with broad substrate scope and high efficiency. Moreover, this facile protocol can be applied to gram-scale preparations.

  开发了伯烷基卤化物（或甲苯磺酸盐）、元素硫/硒和 P(O)–H 化合物在水中的一锅三组分偶联反应。该过程提供了有价值的硫代磷酸酯/硒代磷酸酯，包括 P-手性化合物，具有广泛的底物范围和高效率。此外，这种简便的协议可以应用于克级制剂。
• 一种二苯基硫(硒)代膦酸酯的绿色制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106188136B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种二苯基硫(硒)代膦酸酯的绿色制备方法。本发明的方法具体步骤如下：1)将碱、一级卤代烃或一级烷基对甲基苯磺酸酯类化合物、硫(硒)粉、二苯基膦氧在水中混合，25～60℃温度下反应12～24h后，冷却至室温，得反应液；2)将所得反应液用有机溶剂萃取、浓缩、分离纯化，即得二苯基硫(硒)代膦酸酯。本发明的制备方法绿色环保，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011103196A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此适用于治疗通过抑制这些通道可治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。