1,6-Bis-(phthalimido)-hexan | 10513-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-Bis-(phthalimido)-hexan
• 英文别名: 2-[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 10513-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: MJYXMZHGVMGKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis-(phthalimido)-hexan 在 盐酸 作用下， 生成 1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese der ?-Amino-n-kaprons�ure und des ??-�thyl-?-pyrrolidons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01532290
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 Ni(0)*2EC*Py complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1,6-Bis-(phthalimido)-hexan
  参考文献：
  名称：

  镍在室温下未活化烷基溴的镍催化还原均偶联反应及其合成应用

  摘要：

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。

  DOI：

  10.1021/jo401936v

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。
• New Arylpiperazines with Flexible versus Partly Constrained Linker as Serotonin 5-HT_1A/5-HT₇Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Katarzyna Mitka、Jolanta Jaśkowska、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1002/ardp.201300011

  日期：2013.5

  A series of new long‐chain arylpiperazine (LCAP) derivatives with flexible and partly constrained alkyl linker were synthesized and investigated in vitro as potential serotonin 5‐HT1A and 5‐HT7 receptor ligands. The compounds were prepared by a two‐step procedure using naphthalimide and 2H‐1,3‐benzoxazine‐2,4(3H)‐dione as imides, and 1‐(2‐methoxyphenyl)piperazine (o‐OMe‐PhP) and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline

  合成了一系列具有灵活且部分受限的烷基接头的新型长链芳基哌嗪 (LCAP) 衍生物，并在体外作为潜在的血清素 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体进行了研究。使用萘二甲酰亚胺和 2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮作为酰亚胺，以及 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪 (o-OMe-PhP) 和 1 ,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 作为胺药效团。间隔结构的修改包括引入灵活的五亚甲基和六亚甲基链以及部分受限的间和对二甲苯基部分。一般而言，新化合物对 5-HT1A 的活性高于对 5-HT7 受体的活性，并且 o-OMe-PhP 衍生物比其各自的 THIQ 类似物表现出更高的亲和力。间隔修饰对观察到的体外活性几乎没有影响。在 o-OMe-PhP 系列中，除了含有间二甲苯基部分的配体的结合略有减少外，化合物对两种受体的效力没有实质性变化，而对于 THIQ 衍生物，具有明确的构效关系仅在化合物与
• Method for preparing n-($g(v)-bromoalkyl)phthalimides
  申请人：——

  公开号：US20040176613A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention concerns a procedure for preparation of N-(&ohgr;-bromoalkyl)phthalimides which consists of reacting potassium phthalimide with an &agr;,&ohgr;-dibromoalkane without cosolvent, at a temperature from 50° C. to 130° C. by using a molar ratio of &agr;,&ohgr;-dibromoalkane to potassium phthalimide from 3 to 8, of cooling the reaction medium to about 80° C.-85° C., of washing it with water, of decanting, of removing excess &agr;,&ohgr;-dibromoalkane from the organic phase under reduced pressure, and then of crystallizing the N-(&ohgr;-bromoalkyl)phthalimide with a low boiling point alcohol.

  该发明涉及一种制备N-(&ohgr;-溴代烷基)邻苯二甲酰亚胺的方法，包括在无共溶剂的情况下，将苯甲酰亚胺钾与α，&ohgr;-二溴代烷烃反应，反应温度为50°C至130°C，使用α，&ohgr;-二溴代烷烃与苯甲酰亚胺钾的摩尔比为3至8，将反应介质冷却至约80°C-85°C，用水洗涤，倾析，将过量的α，&ohgr;-二溴代烷烃在减压下从有机相中去除，然后用低沸点醇结晶N-(&ohgr;-溴代烷基)邻苯二甲酰亚胺。
• Ni/Co-Catalyzed Homo-Coupling of Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryusuke Tsunemitsu、Takuya Michiyuki、Hiroto Yoshida、Itaru Osaka

  DOI：10.3390/molecules24081458

  日期：——

  of alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts. A single-electron-transfer-type oxidative addition is a pivotal process in the well-established nickel-catalyzed coupling of alkyl halides. However, the method cannot be applied to the homo-coupling of ubiquitous alkyl tosylates due to the high-lying σ*(C–O) orbital of the tosylates. This paper

  已经通过使用镍和亲核钴催化剂的组合开发了甲苯磺酸烷基酯的直接还原均偶联。单电子转移型氧化加成是完善的镍催化烷基卤化物偶联的关键过程。然而，由于甲苯磺酸酯的高位 σ*(C-O) 轨道，该方法不能应用于普遍存在的甲苯磺酸酯烷基酯的均偶联。本文描述了一种 Ni/Co 催化的协议，用于在温和条件下构建烷基二聚体时活化甲苯磺酸烷基酯。
• Thalidomide Analogs from Diamines: Synthesis and Evaluation as Inhibitors of TNF-.ALPHA. Production
  作者：Mauro Vieira de Almeida、Francisco Martins Teixeira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Giovanni Wilson Amarante、Caio César de Souza Alves、Sílvia Helena Cardoso、Ana Márcia Mattos、Ana Paula Ferreira、Henrique Couto Teixeira

  DOI：10.1248/cpb.55.223

  日期：——

  Fourteen thalidomide analogs bearing two phthalimido units were prepared in high yields (83—94%) by condensation of different diamines with phthalic or 3-nitrophthalic anhydride. An in vitro investigation of the compounds as inhibitors of the TNF-α production was performed. The inhibition was higher for compounds bearing amino and nitro groups and was modulated by increasing the size of the spacers between the phthalimide groups.

  通过将不同的二胺与邻苯二甲酸酐或 3-硝基邻苯二甲酸酐缩合，制备出了 14 种含有两个邻苯二甲酰亚氨基单元的沙利度胺类似物，收率高达 83-94%。对这些化合物作为 TNF-α 生成抑制剂进行了体外研究。带有氨基和硝基的化合物的抑制率较高，并可通过增加邻苯二甲酰亚胺基团之间的间隔尺寸来调节。