3-nitro-phenyl cinnamate | 62222-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-phenyl cinnamate
• 英文别名: 3-nitrophenyl cinnamate；Zimtsaeure-m-nitrophenylester；3-Nitro-phenyl-cinnamat；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 3-nitrophenyl ester；(3-nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 62222-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZFKPYJMKBKCQED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-nitro-phenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65