6-苯基己-3-烯-2-醇 | 56539-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-苯基己-3-烯-2-醇
• 英文名称: 6-Phenylhex-3-en-2-ol
• CAS: 56539-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: SEUWIDCXNREMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基己-3-烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到1-苯基-4-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  高铼酸四丁基铵(VII)和对甲苯磺酸联用催化烯丙醇和丙炔醇的重排

  摘要：

  烯丙醇的烯丙重排和/或脱水通过使用催化量的高铼酸四丁基铵和对甲苯磺酸进行。用上述试剂处理炔丙醇得到重排产物，α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1413
• 作为产物：
  描述：

  crotyl phenyl selenide 、 乙基溴苯 生成 6-苯基己-3-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. Synthetic transformations based on allyl selenide anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00905a049

文献信息

• Chiral thiourea compounds and process for enantioselective reduction of ketones
  申请人：Li Derun

  公开号：US20090253919A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Chiral thioureas are effective catalysts for the borane reduction of prochiral ketones to optically active alcohols. A prochiral ketone may be reduced to an optically active alcohol in the presence of a substantially sub-stoichiometric amount of chiral thiourea. The asymmetric thiourea compound of the present invention may be produced according to a production method described herein.

  手性硫脲是对丙酮进行硼氢化还原生成光学活性醇的有效催化剂。在存在明显亚化学计量量手性硫脲的情况下，可以将一个丙酮还原为光学活性醇。本发明的不对称硫脲化合物可以根据本文描述的生产方法制备。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes: Synthesis of Skipped Enynes
  作者：Yusuke Makida、Yurie Takayama、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201300785

  日期：2013.5.10

  Skipping out: The title reaction using internal secondary allylic phosphates proceeded with excellent γ regioselectivity and E stereoselectivity to give skipped enynes. Enantioenriched secondary allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereochemistry to afford the corresponding chiral 1,4‐enynes, which were used for various derivatizations and the formal total synthesis of a GnRH antagonist. phen=1

  跳过：使用内部仲烯丙基磷酸酯的标题反应以优异的γ区域选择性和E 立体选择性进行，得到跳过的烯炔。富含对映体的仲烯丙基磷酸酯经过1,3-抗立体化学反应，得到相应的手性1,4-烯炔，可用于各种衍生化反应和GnRH拮抗剂的正式全合成。phen = 1,10-菲咯啉。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of tetrabutylammonium perrhenate (VII) and p-toluenesulfonic acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88874-8

  日期：1992.1

  Allylic rearrangement and/or dehydration reaction of allylic alcohols proceeds smoothly by the use of catalytic amounts of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid hydrate. Treatment of propargylic alcohols with the catalysts at room temperature affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds, while, β,γ-unsaturated ketones are obtained as main products by the reaction

  通过使用催化量的高丁基酸四丁铵和对甲苯磺酸水合物，使烯丙醇的烯丙基重排和/或脱水反应顺利进行。在室温下用催化剂处理炔丙醇可得到重排产物α，β-不饱和羰基化合物，而β，γ-不饱和酮是通过在1，2-二氯乙烷中回流反应得到的主要产物。还描述了该催化体系在某些合成中间体的制备中的应用。
• 2,2-Diiododimedone: a mild electrophilic iodinating agent for the selective synthesis of α-iodoketones from allylic alcohols
  作者：Samuel Martinez-Erro、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Elis Erbing、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c7cc04823h

  日期：——

  that selectively iodinates electron-rich aromatics. In contrast to other common electrophilic iodinating reagents, its mild nature allows it to be used for the selective synthesis of α-iodinated carbonyl compounds from allylic alcohols through a 1,3-hydrogen shift / iodination process catalyzed by iridium(III) complexes.

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。