Bis(4-Hydroxycinnamoyl)methan | 32175-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(4-Hydroxycinnamoyl)methan
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enoyloxymethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 32175-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: HILACLWDSAONFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 肉桂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到Bis(4-Hydroxycinnamoyl)methan
  参考文献：
  名称：

  二氯甲烷作为亚甲基合成子，可用于多种羧酸的区域选择性连接：在无金属条件下直接与亚甲基二酯接触

  摘要：

  摘要以碳酸钾为唯一添加剂，实现了普通二氯甲烷与羧酸之间的无金属交叉偶联。这个简单的协议是从具有良好官能团耐受性的各种羧酸底物合成亚甲基二酯的便捷且经济高效的途径。已经进行了数克级的反应，以评估该协议的有效性和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.053

文献信息

• Salunkhe, D. G.; Jagdale, M. H.; Salunkhe, M. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 247 - 248
  作者：Salunkhe, D. G.、Jagdale, M. H.、Salunkhe, M. M.、Wadgaonkar, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Method for Synthesis of Methylene Diesters Using Polyethylene Glycol as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Bhanudas P. Kavitake、Manikrao M. Salunkhe、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708004081

  日期：1997.5

  Methylene diesters were synthesized in high yields at room temperature by reacting the potassium salt of a carboxylic acid with dibromo methane under the conditions of solid-liquid phase transfer catalysis using poly (ethylene glycol)-600 (PEG-600) as the phase transfer catalyst.
• Dichloromethane as a methylene synthon for regioselective linkage of diverse carboxylic acids: Direct access to methylene diesters under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Zhicong Huang、Yongqing Jiang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.053

  日期：2019.6

  Abstract A metal-free cross coupling between common CH2Cl2 and carboxylic acids has been achieved with K2CO3 as the sole additive. This simple protocol is a convenient and cost-effective route to synthesize methylene diesters from a wide scope of carboxylic acids substrates with good functional group tolerance. Several gram-scale reactions have been performed to evaluate the effectiveness and practicality

  摘要以碳酸钾为唯一添加剂，实现了普通二氯甲烷与羧酸之间的无金属交叉偶联。这个简单的协议是从具有良好官能团耐受性的各种羧酸底物合成亚甲基二酯的便捷且经济高效的途径。已经进行了数克级的反应，以评估该协议的有效性和实用性。