N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfinamide | 57377-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 57377-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: HEMOQAGOYCCAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  324.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfinamide 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N-p-Toluenesulfinamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Contrasting and interesting electrochemical behavior is observed in anodic oxidation of N-substituted p-toluenesulfinamides under controlled current conditions. For sulfinamides derived from secondary alkylamines and primary arylamines, the N-sulfinyl group is removed and the corresponding amines are formed; for sulfinamides derived from primary alkylamines, sulfur oxidation yields the corresponding sulfonamides in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0258381
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(tert-butyl)-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• Iodine/Manganese Dual Catalysis for Oxidative Dehydrogenation Coupling of Amines with Thiols
  作者：Shengping Liu、Zaojuan Qi、Zhang Zhang、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02545

  日期：2019.10.4

  A novel dual catalytic system of iodine and manganese is used for the first time for oxidative dehydrogenation coupling of amines with thiols during aerobic oxidation. Sulfenamides are synthesized via this approach with moderate to high efficiencies. The mechanistic studies indicate that activated MnO2 is an electron transfer bridge for assisting iodine in completing the catalytic cycle.

  首次使用新型的碘和锰双重催化体系在好氧氧化过程中将胺与硫醇进行氧化脱氢偶联。通过这种方法以中等到高效的方式合成了次磺酰胺。机理研究表明，活化的MnO2是协助碘完成催化循环的电子转移桥。
• Convenient one-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by sulfinylation with p-toluenesulfinic acid and activating reagents.
  作者：YOSHIHIDE NOGUCHI、MASANOBU ISODA、KENKICHI KUROKI、MITSURU FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.1646

  日期：——

  One-pot syntheses of sulfinates, sulfinamides, and thiosulfinates by O-, N-, and S-sulfinylations of alcohols, amines, and thiols with p-toluenesulfinic acid in the presence of various activating reagents, phenyl phosphorodichloridate (1), diphenyl phosphoro-chloridate (2), triphenylphosphine N-chlorosuccinimide (NCS) (3), and 3-(phthalimidoxy)-1, 2-benzoisothiazole 1, 1-dioxide (4), were investigated. All of these reagents were reasonably effective for O-and S-sulfinylation, but ineffective for N-sulfinylation. Among them, the reagents 1 and 2 were slightly more efficient than the others.

  通过在不同活化剂存在下，使用对甲苯亚磺酸对醇、胺和硫醇进行O-、N-和S-亚磺酰化反应，合成亚磺酸盐、亚磺酰胺和硫亚磺酸盐的研究。这些活化剂包括苯基氯磷酸二酯（1）、二苯基氯磷酸酯（2）、三苯基膦N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）（3）和3-（邻苯二甲酰亚胺氧基）-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（4）。这些试剂对于O-和S-亚磺酰化反应效果良好，但对于N-亚磺酰化反应无效。其中，试剂1和2的效果略优于其他试剂。
• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• Efficient Synthesis of 3-(Arenesulfinyl)indoles in Water
  作者：Y. Liu、Z. Y. Zhang、Y. Z. Ji、H. J. Li、Y. C. Wu

  DOI：10.1134/s1070428021050109

  日期：2021.5

  sulfinylation of indoles with arylsulfinamides in water in the presence of trifluoroacetic acid as a promoter is described. The reaction occurs smoothly at room temperature under environmentally benign conditions without any catalyst, additive, ligand, or organic solvent. The developed sulfoxide synthetic protocol is attractive due to the use of water as the solvent and provides a novel and efficient route to

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。
• Iodine(III)-Mediated Preparations of Nitrogen-Containing Sulfur Derivatives: Dramatic Influence of the Sulfur Oxidation State
  作者：Dominique Leca、Kai Song、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200305525

  日期：2004.2.20

  Reaction of sulfonamides with iodosobenzene leads to phenyliodinanes. A new catalysis reaction of the decomposition of these products in the presence of sulfoxides that allows the smooth synthesis of sulfoximines has been evidenced and studied: copper(II) salts were used to prepare compounds 4 a-j and 5 b, d, f, j, k from the corresponding, easily prepared, sulfoxides. The reactions proceed with retention

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经