4-methylphenyl cinnamate | 10519-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl cinnamate
• 英文别名: p-cresyl cinnamate；p-tolyl cinnamate；cinnamic acid p-tolyl ester；Zimtsaeure-p-tolylester；Zimtsaeure-p-kresylester；Zimtsaeure-(4-methylphenyl)ester；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 4-methylphenyl ester；(4-methylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 10519-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IANCOMABALMZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  388.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl cinnamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应方便地固相合成香豆素

  摘要：

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290618
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-甲氧基肉桂酰胺 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methylphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Structure-Reactivity Correlations in Nucleophilic Displacement Reactions of Y-Substituted-Phenyl X-Substituted-Cinnamates with Z-Substituted-Phenoxides
  作者：Yu-Jin Son、Eun-Hee Kim、Ji-Sun Kang、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2455

  日期：2013.8.20

  linear correlation with ρX = 0.89 and r = 0.58. The Bronsted-type plot for the reactions of 4-nitrophenyl cinnamate (4c) with Z-substituted-phenoxides is linear with βnuc = 0.76. The Bronsted-type plot for the reactions of Y-substituted-phenyl cinnamates (5a-5d) with 4-chlorophenoxides (4ClPhO – ) is also linear with βlg = –0.72. The Hammett plot correlated with σ – constants for the reactions of 5a5d

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)
• Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters
  作者：Jae-Ho Jeon、Deok-Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.65

  日期：2011.1.20

  Coumarins are ubiquitous in plant kingdom and have been used as antitumor, antifungals, anticoagulants, insecticides. Chalcones are also widespread in plant kingdom and have been known to possess diverse biological activities; antibacterial, antifungal, antitumor and anti-inflammatory, etc. As they are considered as important natural products, numerous synthetic approaches have been reported up to the present. We devise a new selective method of preparing dihydrocoumarins and chalcones from aryl cinnamates by the selection of reagents. Dihydrocoumarin derivatives were prepared selectively by using intramolecular cyclization catalyzed by p-toluene sulfonic acid. Also, chalcones were prepared by Fries-rearrangement catalyzed by $TiCl_4$. This method can be used for preparing various coumarin & chalcone compounds.

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic, Kinetic, and Thermodynamic Properties of Bis(triphenylphosphine)palladium(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om200849n

  日期：2012.1.23

  A detailed study of the influence of electronic and steric characteristics of cinnamic acid esters on the spectroscopic, kinetic, and thermodynamic properties of bis(triphenylphosphine)palladium(0) cinnamic acid ester complexes is presented (51 different new complexes included). These complexes show a dynamic behavior on the NMR spectroscopic time scale. Therefore, the rotational barriers of the olefin

  本文详细介绍了肉桂酸酯的电子和空间特性对双（三苯基膦）钯（0）​​肉桂酸酯配合物（包括51种不同的新配合物）的光谱，动力学和热力学性质的影响。这些络合物在NMR光谱时间尺度上显示出动态行为。因此，可以确定烯烃围绕金属-烯烃键的旋转势垒以及烯烃的离解熵和焓以及离解机理。这些发现与NMR光谱，IR光谱和X射线结构数据（包括7个新结构）一起通过Hammett图解释了有关不同烯烃配体对复杂性质的影响。