(S,S)-bis-(2-hydroxypropyl) sulphide | 95657-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-bis-(2-hydroxypropyl) sulphide
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 95657-21-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: WGLYLHNRGWWZMW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis-(2-hydroxypropyl) sulphide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(S,S)-(+)-bis(2-chloropropyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C 2 -symmetric tris-thioethers via optically active mustards

  摘要：

  Chiral dihydroxy thioethers derived from L-mandelic and L-lactic acid are activated with SOCl2, SOBr2 and by bis-trifluoroacetate formation to give optically active mustard gas analogues. These compounds serve as substrates for stereospecific nucleophilic substitution reactions with NaSEt and NaSPh to furnish C-2-symmetric tris-thioethers with overall inversion of configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00006-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-羟丙基对甲苯磺酸盐 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到(S,S)-bis-(2-hydroxypropyl) sulphide
  参考文献：
  名称：

  手性，对映体纯的硫二甘醇和二甘醇的新型合成

  摘要：

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00224-9

文献信息

• Intrinsic reactivities in the alkylations of protected amino acids by (R)- and (S)-methyloxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/p29840001737

  日期：——

  (5d) and its Nπ-isomer (5e) from (1b)+(5a)], a mixture [e.g.(S,S,αR/αS)-Nα-benzoyl-NπNτ-bis-(2-hydroxypropyl)-L-histidinylimidazolium carboxylates(6d)+(6e) from excess of (1b)+(5a)]. The generation of methoxide during the reactions described is responsible for the β-elimination leading to a dehydroalanine derivative and for the epimerisation during the formation of (6d)+(6e). Kinetic studies show that

  对比研究描述了受保护氨基酸之间的反应[ N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯（2a），L-缬氨酸甲酯（3a）或N-苯甲酰基-L-组氨酸甲酯（5a）]和对映体甲基氧杂环丁烷[ R-（1a）或S-（1b）]。在甲醇中于45°C下，与（1a）或（1b）的反应相对速率为（5a）〜（3a）>（2a）。（1a的反应）/（1b）与（2a）一起被三乙胺大大加速（100倍），因为（2a）转化为其硫醇盐。从（产品1A）/（1B）+（2A）硫醇盐是（- [R，α - [R ）-和（小号，α - [R ）- ñ乙酰基小号- （2-羟基-丙基） -大号-半胱氨酸甲酯[分别为（（2b）和（2c）]。这些产物与甲基环氧乙烷的反应进一步缓慢，通过β-消除反应生成N-乙酰基脱氢丙氨酸甲酯和双-（2-羟丙基）硫化物。（1a）/（1b）+（3a）的产物为（R，αS）-和（S，αS）-N-（2-羟丙基）-L-缬氨酸甲酯[（3b）和（3c），
• Novel synthesis of chiral, enantiomerically pure thiodiglycols and diglycols
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00224-9

  日期：1998.7

  converted in a sequence of O-protection, reduction, O-activation, thioether and ether formation and deprotection to chiral, non-racemic β,β′-dihydroxy thioethers 1a, 1b and ether 1c. Overall yields are excellent (75%). In an attempt to synthesize the respective dihydroxy ether 1d derived from mandelic acid 1,3-dioxolane derivatives 7 were obtained.

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。
• Synthesis of C 2 -symmetric tris-thioethers via optically active mustards
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00006-0

  日期：2001.2

  Chiral dihydroxy thioethers derived from L-mandelic and L-lactic acid are activated with SOCl2, SOBr2 and by bis-trifluoroacetate formation to give optically active mustard gas analogues. These compounds serve as substrates for stereospecific nucleophilic substitution reactions with NaSEt and NaSPh to furnish C-2-symmetric tris-thioethers with overall inversion of configuration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.