3-phenyl-N-(pyridine-2-yl)acrylamide | 66156-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(pyridine-2-yl)acrylamide
• 英文别名: N-(pyridine-2-yl)cinnamamide；3-phenyl-N-pyridin-2-yl-acrylamide；N-pyridin-2-yl cinnamamide；N-(2-pyridyl)-3-phenyl-2-propene amide；3-phenyl-N-pyridin-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 66156-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: BDNKPEVYDJXVHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(pyridine-2-yl)acrylamide 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzylidene-(4-phenyl-6-pyridin-2-yl-2,5-dihydropyrimidin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  制备具有吡啶和嘧啶部分并具有抗菌活性的新型噻唑烷酮，咪唑啉酮和氮杂环丁酮

  摘要：

  通过设计新的抗菌剂，我们制备了新的噻唑烷丁-4-酮（12a-d），咪唑啉-4-酮（13a-d）和氮杂环丁烷-2-酮（14a-d），它们具有吡啶和嘧啶部分。这些衍生物的化学结构通过光谱和元素分析得以阐明。除黄曲霉菌和白色念珠菌外，所有新的取代的吡啶并嘧啶类均通过体外对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（作为细菌种类的实例）的抑制区域进行了体外抗菌测试，作为真菌种类的例子。抗菌测试结果表明，所有筛选出的衍生物均具有抗菌作用。尤其是azetidin-2-one衍生物（14c）是最活跃的衍生物。关于抗真菌潜力，只有噻唑烷酮衍生物12a和12c以及咪唑啉酮13c表现出对黄曲霉的抑制活性，而所有测试化合物12a–d，13a–d和14a–d除14a均具有抑制作用。对白色念珠菌的潜力。最有效的抗菌剂的对接研究，GLN-6-P中的12c，13c和14c记录了良好的成绩，并且与活性位点发生了多次结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4009
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-N-(pyridine-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenacylpyridinium Bromides as Acid Corrosion Inhibitors

  摘要：

  The inhibiting effect of N-phenacylpyridinium bromides with the amide group in the pyridine ring on corrosion of carbon steel in 3 M sulfuric acid is studied. A relationship between the nature of substituents at the amide group and the corrosion-protective properties of the compounds studied is revealed. Compounds demonstrating high protection efficiency in acid solutions at elevated temperatures are found.

  DOI：

  10.1023/b:rjac.0000044159.65275.47

文献信息

• Copper-catalyzed highly efficient oxidative amidation of aldehydes with 2-aminopyridines in an aqueous micellar system
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5gc00628g

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the synthesis ofN-(pyridine-2-yl)amides from aldehydes and 2-aminopyridines has been developed under mild conditions.

  已经开发出一种在温和条件下合成N-(吡啶-2-基)酰胺的环保协议，该协议使用醛和2-氨基吡啶进行合成。
• N-(2-pyridyl)-3-phenyl-2-propene amide (O-N) complexes fo copper(II), nickel(II), cobalt(II) and palladium(II). Crystal and molecular structure of Cu(O-N)2(CF3SO3)2
  作者：Abdessalam Bouayad、Najib Bitit、Eric Deydier、Marie-Joelle Menu、Michele Dartiguenave、Yves Dartiguenave、Hubert Duran、Liliane Gorrichon、Michel Simard、Andre L. Beauchamp

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83397-5

  日期：1993.3

  M(O-N)2(NO3)2·3H2O compounds [M = nickel(II), cobalt(II)] are consistent with the presence of trans-[M(O-N)2(H2O)2]2+ ions, similar to the trans-[Zn(O-N)2(CH3OH)2]2+ species observed earlier. The EPR spectra of the trans-Cu(O-N)2X2 compounds (X = NO3−, CF3SO3−) indicate an elongated octahedral coordination with equatorial bidentate (O-N) ligands and solvent molecules or anions in axial sites. The solid-state spectra

  标题配体N-（2-吡啶基）-3-苯基-2-丙烯酰胺（ON）与MX 2盐的反应产生M（ON）2 X 2和[M（ON）2（H 2 O）2 ] X 2，通过元素分析，磁矩以及IR和EPR光谱进行表征。从IR光谱发现，配体通过吡啶基氮和酰胺氧是二齿的，除了在[Pd（ON）2 Cl 2 ]中仅吡啶基环被配位的之外。M（ON）2（NO 3）2 ·3H 2的磁矩，红外光谱和热分析图O化合物[M =镍（II），钴（II）]与反式-[M（ON）2（H 2 O）2 ] 2+离子的存在一致，类似于反式-[Zn（ON）较早观察到2（CH 3 OH）2 ] 2+物种。所述的EPR谱反-Cu（ON）2 X 2的化合物（X = NO 3 -，CF 3 SO 3 -）表示与赤道双齿（ON）配体以及轴向位点中的溶剂分子或阴离子具有细长的八面体配位作用。固态光谱揭示了不止一种类型的铜（II）中心的存在。通过X射线衍射确定反式-Cu（ON）2（CF
• Design of enamides as new selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Fathima Sahla Kavully、Jong Min Oh、Sanal Dev、Swafvan Kaipakasseri、Ashique Palakkathondi、Ajeesh Vengamthodi、Rinshana Fathima Abdul Azeez、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1111/jphp.13264

  日期：2020.6.8

  To develop of new class of selective and reversible MAO‐B inhibitors from enamides.

  从酰胺中开发新型的选择性和可逆的MAO-B抑制剂。
• Visible-Light-Induced Metal- and Photocatalyst-Free Radical Cascade Cyclization of Cinnamamides for Synthesis of Functionalized Dihydroquinolinones
  作者：Chandra Shekhar Nishad、Pallav Suman、Himadri Saha、Biplab Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00987

  日期：2023.8.4

  environmentally benign nature of this protocol. Preliminary mechanistic studies reveal that the blue LED irradiation efficiently cleaves the I–O bond of the hypervalent iodine reagent PhI(O2CCOAr)2 formed through ligand exchange between iodobenzene diacetate and arylglyoxylic acid to initiate the cascade reaction. The synthetic value of this operationally simple and energy-efficient method is further demonstrated

  可见光促进的金属和光催化剂自由基级联环化肉桂酰胺与α-氧代羧酸，用于在温和条件下一锅可持续合成多种药学上重要的二氢喹啉酮支架。脱羧级联环化在室温下有效进行，不需要昂贵的光催化剂（例如Ir或Ru配合物），这表明该方案的实用性和环境友好性。初步机理研究表明，蓝色 LED 照射有效裂解高价碘试剂 PhI(O 2 CCOAr) 2的 I-O 键，该试剂是通过二乙酸碘苯和芳基乙醛酸之间的配体交换形成的，从而引发级联反应。这种操作简单且节能的方法的合成价值通过药物分子的后期功能化以优异的产率得到进一步证明。
• Sigmatropic rearrangements of B(MIDA)-propargylic alcohols towards the diverse synthesis of α-functionalized organoborons
  作者：Jiasheng Qian、Li-Cai Liu、Zhi-Hao Chen、Yuan Liu、Yin Li、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1007/s11426-023-1722-8

  日期：2024.2

  α-Functionalized organoborons are useful building blocks and key structural elements in functional molecules. Their previous synthesis relied on the famous Matteson reaction or the late-stage borylative modification of alkynes or alkenes. Recently, the synthetic transformation of borylated building blocks offers another useful strategy and is currently actively explored. We report herein that B(MIDA)-propargylic

  α-功能化有机硼是功能分子中有用的构建单元和关键结构元素。他们之前的合成依赖于著名的马特森反应或炔烃或烯烃的后期硼化修饰。最近，硼化结构单元的合成转化提供了另一种有用的策略，目前正在积极探索。我们在此报道B(MIDA)-炔丙醇(BPA)是一种有用的硼酸化结构单元。BPA 的氧化还原中性 [3,3] 和 [2,3] σ 重排具有两个非常接近的互补官能团手柄（炔烃和羟基），可以有效合成多种类型的 α 官能化硼酸酯，包括 α、 β-不饱和酰基硼、α- S / P-取代的联烯基硼、硼基取代的噻唑和硼基化的α,β-不饱和肼，其中一些是使用其他合成方法时具有挑战性的目标。