2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-[7,8]-benzoquinoline | 40174-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-[7,8]-benzoquinoline
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1H-benzo[h]quinoline
• CAS: 40174-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: MTVHFBTWLHMQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-[7,8]-benzoquinoline 在 二氢吡啶 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(S)-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过形成氮杂邻二甲苯的1,2-二氢喹啉的对映选择性有机催化转移加氢

  摘要：

  已开发出一种以容易获得的1,2-二氢喹啉为前体形成氮杂邻二甲苯的新方法。在1,2-二氢喹啉的适当位置上存在一个供电子基团，这对于通过简单的布朗斯台德酸进行脱芳构作用使烯烃的质子化至关重要。用Hantzsch酯捕获原位形成的反应性中间体，从而以优异的收率和对映选择性提供四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02025
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 碘 、 丙酮 作用下， 生成 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-[7,8]-benzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel facile synthesis of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines via a modified Skraup reaction
  作者：Maria-Elena Theoclitou、Leslie A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00614-7

  日期：2002.5

  A variety of 2,2,4 substituted 1,2-dihydroquinolines were synthesized from substituted anilines or aminoheterocycles and the corresponding ketones in good yield via the use of lanthanide catalysts and microwave technology. This method can be readily applied to the general synthesis of combinatorial libraries of dihydroquinolines.

  通过使用镧系元素催化剂和微波技术，由取代的苯胺或氨基杂环以及相应的酮以高收率合成了各种2,2,4个取代的1,2-二氢喹啉。该方法可以容易地应用于二氢喹啉组合库的一般合成。
• The catalytic enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines containing all-carbon quaternary stereocenters via the formation of aza-ortho-xylylene with 1,2-dihydroquinoline as a precursor
  作者：Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Shiqi Zhang、Shujun Lai、Ling Tang、Jinzhong Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c5cc07752d

  日期：——

  Tetrahydroquinolines (THQs) with an all-carbon quaternary stereocenter were effectively obtained via the in situ formation of aza-ortho-xylylene (AOX) with easily accessible 1,2-dihydroquinolines as precursors.

  四氢喹啉（THQs）具有全碳季铵立体中心，通过易于获得的1,2-二氢喹啉作为前体，有效地通过现场形成氮杂-邻位-二甲苯亚基（AOX）而获得。
• A Facile Synthesis of 2,2,4-Trisubstituted-1,2-Dihydroquinolines Catalyzed by Zinc Triflate under Solvent-Free Conditions
  作者：Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jccs.200800175

  日期：2008.10

  An efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4-trisubstituted-1,2-dihydroquinolines in good yields through a simple one-pot condensation between anilines and ketones in the presence of zinc triflate as a catalyst at room temperature under solvent-free conditions.

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。
• Dynamic processes in N-acylated 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylbenzo(h)quinoline: A comparative study by NMR spectroscopy and quantum chemistry
  作者：Jaan Leis、Karel D. Klika、Kalevi Pihlaja、Mati Karelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00168-4

  日期：1999.4

  The results of conformational studies on several N-acyl derivatives of 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylbenzo(h)quinoline are reported. A comparative study by NMR spectroscopy and semiempirical quantum chemical modelling using the AM1 SCF method revealed that the nitrogen atom is pyramidal with a substantial out-of-plane torsion of the acyl group and that the molecules adopt the E conformation in the ground

  报道了对1,2-二氢-2,2,4-三甲基苯并（h）喹啉的几种N-酰基衍生物进行构象研究的结果。通过NMR光谱学和使用AM1 SCF方法的半经验量子化学模型进行的比较研究表明，氮原子呈锥体状，酰基基团具有明显的平面外扭曲，并且分子在基态下呈E构象。同样，1 H NMR信号揭示了所有研究化合物的一对对映异构体的相互转化，ΔG ≠在56.1–74.1 kJ mol -1范围内。实验值ΔG ≠之间存在良好的相关性半经验AM1 SCF模型预测的Ea值和能垒E A。
• Scope and Mechanistic Study of the Ruthenium-Catalyzed<i> ortho</i>-C−H Bond Activation and Cyclization Reactions of Arylamines with Terminal Alkynes
  作者：Chae S. Yi、Sang Young Yun

  DOI：10.1021/ja055608s

  日期：2005.12.1

  was found to be a highly effective catalyst for the C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes. The regioselective catalytic synthesis of substituted quinoline and quinoxaline derivatives was achieved from the ortho-C-H bond activation reaction of arylamines and terminal alkynes by using the catalyst Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2). The normal isotope effect (k(CH)/k(CD) = 2.5) was

  阳离子氢化钌配合物 [(PCy(3))(2)(CO)(CH(3)CN)(2)RuH](+)BF(4)(-) 被发现是一种高效的催化剂芳胺和末端炔烃的 CH 键活化反应。通过使用催化剂 Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)，芳胺和末端炔烃的邻位 CH 键活化反应实现了取代喹啉和喹喔啉衍生物的区域选择性催化合成。观察到 C(6)H(5)NH(2) 和 C(6)D(5)NH(2) 与丙炔反应的正常同位素效应 (k(CH)/k(CD) = 2.5) . 从一系列间位取代苯胺、m-XC(6)H(4)NH(2) 与 sigma(p) 的相对速率的相关性中获得高度负的哈米特值 (rho = -4.4) Ru(3)(CO)(12)/HBF(4).OEt(2)（3 mol % Ru，1:3 摩尔比）的存在。二氢吲哚和无环芳胺与 DCPh 反应的氘标记研究表明，炔烃 CH 键活化步骤是可逆的