2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrimidine | 101803-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-methoxy-5-(1-propynyl)pyrimidine；2-Methoxy-5-(1-propyn-1-yl)pyrimidine；2-methoxy-5-prop-1-ynylpyrimidine
• CAS: 101803-07-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SOOLYZJGVFUHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrimidine 、 4-氟-1-丁醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 4-硝基苯磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(3R,4R)-7-fluoro-3-(2-methoxypyrimidin-5-yl)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基丙炔和醇的非对映和对映选择性钌催化 CC 偶联：炔烃作为手性烯丙基金属前体在羰基抗 (α-芳基) 烯丙基化中的作用

  摘要：

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12242
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲氧基嘧啶 、 丙炔 在 bis(triphenylphosphine)PdCl₂ CuI 、 BaO 作用下， 以 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 以15.26 g (76.7%)的产率得到2-methoxy-5-(prop-1-yn-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use

  摘要：

  用于抑制诱导胸腺嘧啶激酶酶形成的DNA病毒复制的化合物的公式为：##STR1## 其中R.sub.1是从以下组中选择的基团：氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲基氨基、甲酰基、硝基和2到约3个碳原子或1到约3个碳原子的卤代烃基团的未取代的烃基团；R.sub.2是氢或羟基；R.sub.3是羟基，--OP（O）（OH）.sub.2，氨基或--OCOR.sub.4，其中R.sub.4是2到约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。

  公开号：

  US04782142A1

文献信息

• 5-ioso-2-pyrimidinone nucleoside
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US04895937A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  The nuceoside 1-(2-Deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)-5-(iodo)-2-pyrimidinone possesses a high level of antiviral activity and a low level of toxicity to the host cell making it an especially effective therapeutic agent for HSV-2.

  核苷1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)-5-(碘)-2-嘧啶酮具有很高的抗病毒活性，并对宿主细胞毒性较低，使其成为HSV-2的特别有效的治疗药物。
• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• US4782142A
  申请人：——

  公开号：US4782142A

  公开（公告）日：1988-11-01
• US4895937A
  申请人：——

  公开号：US4895937A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。