2-dodecanamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose | 33600-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dodecanamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Dodecoylamino-2-deoxy-D-glucopyranose；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]dodecanamide
• CAS: 33600-58-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆
• 分子量: 361.479
• InChiKey: PBZPNNVVKDHMGF-XWEABGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecanamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-3-dodecanamido-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和氨基葡萄糖两亲肟的有效合成

  摘要：

  已合成并表征了半乳糖和葡糖胺的新型两亲肟。肟官能团已被引入非离子表面活性剂的第一和第六位置，该非离子表面活性剂由糖极性头和亲脂性侧链组成。该化合物可溶于吡啶，微溶于其他极性有机溶剂和水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.086
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 以 四氢呋喃 、 水 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 2-dodecanamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-glycosylated carboxamide derivatives and their use for influencing the

  摘要：

  本发明涉及式I的N-糖基化羧酰胺衍生物，它们可用于影响机体的固有防御，例如用于增加免疫系统的抗体。发明还包括含有式I的N-糖基化羧酰胺衍生物作为活性成分的组合物，以及使用所述化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US04683222A1

文献信息

• N-glycosylated carboxamide derivatives as growth-promoters in livestock
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04680287A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Growth of animals is promoted by inclusion in their feed of compounds of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O or substituted by groups containing oxygen or by halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group having 1-5 Carbon atoms when R.sub.2 is an alkyl group having 10-20 Carbon atoms.

  动物生长可以通过在其饲料中添加以下化合物的形式得到促进：其中Z是通过异头碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或者是一个最多含有30个碳原子，可以选择性地被O、N或S原子隔断的，也可以选择性地被取代的烃基团，而R2是氢或者是一个最多含有30个碳原子的烷基或芳烷基团，可以选择性地被O原子隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是当R2是一个含有10-20个碳原子的烷基团时，COR1不能是一个含有1-5个碳原子的酰基团。
• New Glucosamine-Based TLR4 Agonists: Design, Synthesis, Mechanism of Action, and In Vivo Activity as Vaccine Adjuvants
  作者：Alessio Romerio、Nicole Gotri、Ana Rita Franco、Valentina Artusa、Mohammed Monsoor Shaik、Samuel T. Pasco、Unai Atxabal、Alejandra Matamoros-Recio、Marina Mínguez-Toral、Juan Diego Zalamea、Antonio Franconetti、Nicola G. A. Abrescia、Jesus Jimenez-Barbero、Juan Anguita、Sonsoles Martín-Santamaría、Francesco Peri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01998

  日期：2023.2.23

  series). The new molecules have increased chemical stability and a shorter, more efficient, and scalable synthesis. The FP20 series showed selective activity as TLR4 agonists with a potency similar to FP18. Interestingly, despite the chemical similarity with the FP18 series, FP20 showed a different mechanism of action and immunofluorescence microscopy showed no NF-κB nor p-IRF-3 nuclear translocation but

  我们在此公开了一组小分子 TLR4 激动剂（FP20系列），其结构源自先前开发的 TLR4 配体（FP18系列）。新分子具有更高的化学稳定性和更短、更有效和可扩展的合成。FP20系列显示出作为 TLR4 激动剂的选择性活性，其效力与FP18相似。有趣的是，尽管与FP18系列具有化学相似性，但FP20显示出不同的作用机制，免疫荧光显微镜显示没有 NF-κB 或 p-IRF-3 核转位，而是 MAPK 和 NLRP3 依赖性炎性体激活。与FP20的 3D 形状相关的计算研究MD-2 口袋内具有激动剂结合特性的系列。FP20在水中的 CMC 值低于 5 μM，并且在生物活性浓度范围内观察到小单层囊泡 (SUV) 的形成。FP20在使用 OVA 抗原的小鼠疫​​苗接种实验中未显示毒性并诱导 IgG 产生，因此表明有希望的佐剂活性。
• Valcavi; Albertoni; Brandt, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1190 - 1195
  作者：Valcavi、Albertoni、Brandt、Corsi、Farina、Foresta、Pascucci、Ramacci

  DOI：——

  日期：——
• Gosenca, Mirjam; Mravljak, Janez; Gasperlin, Mirjana, Acta Chimica Slovenica, 2013, vol. 60, # 2, p. 310 - 322
  作者：Gosenca, Mirjam、Mravljak, Janez、Gasperlin, Mirjana、Obreza, Ales

  DOI：——

  日期：——
• Miethchen, Ralf; Faltin, Franziska, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 6, p. 544 - 550
  作者：Miethchen, Ralf、Faltin, Franziska

  DOI：——

  日期：——