(1S,2R,3R,6R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol | 28380-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,6R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol
• CAS: 28380-02-1；74497-76-0；101312-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WQYPBLXNPXDCOZ-FKSVDQQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以32%的产率得到(1S,2R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereospecific 1,4-hydrogen migration of cis-cyclohex-2-en-1,4-diol systems

  摘要：

  It has been revealed that the generation of 2-cyclohexenones from cis-l,4-dihydroxycyclohexene derivatives under PdCl2(PPh(3))(2)-HCO2NH4 system takes place in an intramolecular pathway involving unprecedented mode of suprafacial 1,4-hydrogen migration across the 1,4-allylic centers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61365-5
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 脂蛋白脂酶 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1S,2R,3R,6R,7S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  潮霉素A氨基环醇核心的简明和对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。

  DOI：

  10.1021/ol0473750

文献信息

• Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245
  作者：Trost、Tometzki

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed stereospecific 1,4-hydrogen migration of cis-cyclohex-2-en-1,4-diol systems
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Takashi Kamikubo、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61365-5

  日期：1993.1

  It has been revealed that the generation of 2-cyclohexenones from cis-l,4-dihydroxycyclohexene derivatives under PdCl2(PPh(3))(2)-HCO2NH4 system takes place in an intramolecular pathway involving unprecedented mode of suprafacial 1,4-hydrogen migration across the 1,4-allylic centers.
• Concise and Enantioselective Synthesis of the Aminocyclitol Core of Hygromycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol0473750

  日期：2005.3.1

  the short and efficient synthesis of the aminocyclitol core of hygromycin A. In addition to allowing the selective introduction of the heteroatoms N and O, the use of osmium (via an osmate ester) as a protecting group for a 1,2-glycol is also reported. This tactic allowed efficient differentiation of otherwise equivalent hydroxyl groups and allowed us to complete the synthesis in short order (14 steps)

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。