(3S,5S)-3,6,6-trimethylheptane-1,5-diol | 531559-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-3,6,6-trimethylheptane-1,5-diol
• CAS: 531559-37-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FUAFTPHAAKIVKB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,6,6-trimethylheptane-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 [(R)-(+)-5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole][4-cyano-3-nitrobenzenecarboxylato] [1,2,3-eta-2-propenyl Ir(III)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化驱动阿普拉毒素A关键聚酮片段的六步合成

  摘要：

  Apratoxin A 是一种有效的抗癌天然产物，其关键的聚酮化合物片段对有机合成构成了相当大的挑战，之前的五种合成需要 12 到 20 个步骤来制备。通过结合不同的氧化还原经济催化立体选择性转化，可以快速制备关键的聚酮化合物片段。随后对二醇进行位点选择性保护，该策略只需六个步骤即可制备 apratoxin A 片段，代表了这种聚酮化合物的最短路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02482
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲己烷2,4-二酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,5S)-3,6,6-trimethylheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性级联形式的还原还原插入1,3-二酮的C（O）–C键：易于使用合成价值的3-烷基戊醇单元

  摘要：

  提出了空前的级联反应，结合了铁-胺催化的烯丙醇对映选择性官能化和化学选择性酰基转移。它可以从二酮和烯丙基醇制备高效官能化的γ-手性醇，收率高达96％和96：4 er。这种氧化还原，原子和步经济学方法的兴趣在生物活性天然产物或加味剂分子的几个关键片段的短合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/ol500821c

文献信息

• Enantioselective Cascade Formal Reductive Insertion of Allylic Alcohols into the C(O)–C Bond of 1,3-Diketones: Ready Access to Synthetically Valuable 3-Alkylpentanol Units
  作者：Mylène Roudier、Thierry Constantieux、Adrien Quintard、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol500821c

  日期：2014.6.6

  An unprecedented cascade reaction combining dual iron–amine-catalyzed enantioselective functionalization of allylic alcohols and chemoselective acyl transfer is presented. It allows, from diketones and allylic alcohols, preparation of efficiently functionalized γ-chiral alcohols in up to 96% yield and 96:4 er. The interest of this redox-, atom-, and step-economomical approach was further demonstrated

  提出了空前的级联反应，结合了铁-胺催化的烯丙醇对映选择性官能化和化学选择性酰基转移。它可以从二酮和烯丙基醇制备高效官能化的γ-手性醇，收率高达96％和96：4 er。这种氧化还原，原子和步经济学方法的兴趣在生物活性天然产物或加味剂分子的几个关键片段的短合成中得到了进一步证明。
• Total Synthesis of the Cyclodepsipeptide Apratoxin A and Its Analogues and Assessment of Their Biological Activities
  作者：Dawei Ma、Bin Zou、Guorong Cai、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu

  DOI：10.1002/chem.200600599

  日期：2006.10.5

  A novel total synthesis of apratoxin A is described, with key steps including the assembly of its ketide segment through a D-proline-catalyzed direct aldol reaction and Oppolzer's anti aldol reaction and the preparation of its thiazoline unit in a biomimetic synthesis. An oxazoline analogue of apratoxin A has also been elaborated by a similar approach. This compound has a potency against HeLa cell

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。
• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja036050w

  日期：2003.7.1

  Apratoxin A, a cyclodepsipeptide isolated from cyanobacterial Lyngbya spp, has been synthesized. The total synthesis features stereocontrolled access to the novel polyketide and the late-stage installation of the sensitive 2,4-disubstituted thiazoline moiety using an intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig process.

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。
• Synthesis of an Oxazoline Analogue of Apratoxin A
  作者：Bin Zou、Jingjun Wei、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol035332y

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] Michael addition of Me(2)Cu(CN)Li(2) to alpha,beta-unsaturated lactone 7 derived from beta-hydroxyl ketone 5 provides lactone 8, which is converted to alcohol 11 using Oppolzer's methodology as the key step. Connection of 11 with the l-proline moiety and subsequent installation of an oxazoline ring affords 16, which is coupled with tripeptide 21; subsequent macrocyclization then

  [结构：参见正文]将Me（2）Cu（CN）Li（2）迈克尔加成自β-羟基酮5衍生的α，β-不饱和内酯7提供了内酯8，使用Oppolzer的方法将内酯8转化为醇11关键步骤。11与1-脯氨酸部分的连接和随后的恶唑啉环的安装得到16，其与三肽21偶联；随后进行大环化，然后得到4，一种毒素A的恶唑啉类似物。
• Highly chemoselective oxidation of 1,5-diols to δ-lactones with TEMPO/BAIB
  作者：T.Matthew Hansen、Gordon J. Florence、Priscilla Lugo-Mas、Jiehao Chen、Jason N. Abrams、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02489-9

  日期：2003.1

  The selective oxidative conversion of a variety of highly functionalized 1degrees,2degrees-1,5-diols into the corresponding delta-lactones has been effected simply and efficiently using a reagent system comprised of catalytic 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy (TEMPO) and excess bis-acetoxyiodobenzene (BAIB). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.