2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-4-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1413943-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-4-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-methylhex-4-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1413943-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IKAFHKGOFOGRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-4-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-4-isopropyl-2,8,8-trimethyl-1,7,9-trioxaspiro[4.5]decane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Catalyzed Aerobic Hydroperoxidation of Meldrum’s Acid Derivatives and Application in Intramolecular Oxidation: A Conceptual Blueprint for O₂/H₂ Dihydroxylation

  摘要：

  Aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives via a Cu(II)-catalyzed process is presented. The mild reaction conditions are tolerant to pendant unsaturation allowing the formation of endoperoxides via electrophilic activation. Cleavage of the O-O bond provides 1,n-diols with differentiation of the hydroxy groups.

  DOI：

  10.1021/ol302848m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-methylpropylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 丙炔 在 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-methylhex-4-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Meldrum 酸衍生受体的实用不对称共轭炔基化：获得手性 β-炔基酸

  摘要：

  炔基亲核试剂的对映选择性共轭加成一直是合成化学中长期存在的挑战。本文描述了使用辛可尼丁 (<$100/kg) 作为手性介质的 Meldrum 酸衍生受体的高度实用的不对称共轭炔基化。该过程提供了获得手性β-炔基酸的实际途径。该方法的值得注意的属性是其广泛的范围、高度的功能组兼容性和易于扩展。

  DOI：

  10.1021/ja909105s

文献信息

• Practical Asymmetric Conjugate Alkynylation of Meldrum’s Acid-Derived Acceptors: Access to Chiral β-Alkynyl Acids
  作者：Sheng Cui、Shawn D. Walker、Jacqueline C. S. Woo、Christopher J. Borths、Herschel Mukherjee、Maosheng J. Chen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja909105s

  日期：2010.1.20

  The enantioselective conjugate addition of alkynyl nucleophiles has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This paper describes a highly practical asymmetric conjugate alkynylation of Meldrum's acid-derived acceptors using cinchonidine (<$100/kg) as the chiral mediator. The process provides practical access to chiral beta-alkynyl acids. Noteworthy attributes of the method are its broad

  炔基亲核试剂的对映选择性共轭加成一直是合成化学中长期存在的挑战。本文描述了使用辛可尼丁 (<$100/kg) 作为手性介质的 Meldrum 酸衍生受体的高度实用的不对称共轭炔基化。该过程提供了获得手性β-炔基酸的实际途径。该方法的值得注意的属性是其广泛的范围、高度的功能组兼容性和易于扩展。
• Cu(II)-Catalyzed Aerobic Hydroperoxidation of Meldrum’s Acid Derivatives and Application in Intramolecular Oxidation: A Conceptual Blueprint for O₂/H₂ Dihydroxylation
  作者：Scott W. Krabbe、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol302848m

  日期：2012.12.7

  Aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives via a Cu(II)-catalyzed process is presented. The mild reaction conditions are tolerant to pendant unsaturation allowing the formation of endoperoxides via electrophilic activation. Cleavage of the O-O bond provides 1,n-diols with differentiation of the hydroxy groups.