2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 851041-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: N-ethyl-3-indoleacetonitrile；(1-ethyl-3-indolyl)acetonitrile；1-Ethylindol-3-acetonitril；(1-ethyl-indol-3-yl)-acetonitrile；2-(1-Ethylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 851041-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: LRYZXQXQTXAWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(1-ethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  半花萼生物碱衍生物的合成及抗菌表征

  摘要：

  以吲哚-3-乙腈为原料合成了29 种新型四氢吡咯并吲哚基花萼生物碱衍生物，收率良好。合成的化合物针对九种细菌和多种植物病原体真菌进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物显示出与阳性对照相似或更高的体外抗微生物活性。生物活性还表明 R4 和 R5 上的取代基显着影响活性。值得注意的是，发现化合物 c4 在测试的花萼类似物中活性最高，可能是一种新的潜在领先化合物，可进一步开发为抗真菌剂。该结果可为作为抗菌剂的花萼生物碱的进一步设计和结构修饰铺平道路。

  DOI：

  10.3390/molecules21091207
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-a]喹啉作为一种新型的高荧光杂环系统：设计，合成，光谱表征和DFT计算。

  摘要：

  在几次反应中获得所需的前体后，新的N-烷基取代的杂环系统吡唑并[4,3-a]喹啉（吡唑并[4,3-f]-吲哚并[2,3-b]喹啉）通过一种方法合成。通过氢的亲核取代，1-烷基-5-硝基-1H-吲唑与2-（1-烷基-1H-3-吲哚基）乙腈在甲醇/ KOH溶液中的锅反应。光谱（UV-Vis，FT-IR，NMR和荧光）和分析数据可以确定合成化合物的结构。获得了这些新的杂环荧光团的吸收和荧光最大值，消光系数和荧光量子产率的值，它们显示出突出的有趣的光物理性质。使用B3LYP混合泛函和6-311 + G（d，p）执行基集以提供优化的几何形状，相关的边界轨道和（1）H NMR化学位移的预测。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了一种结构的计算电子吸收光谱。对这些染料的溶剂变色性质进行了讨论，结果表明，极性溶剂中的吸收带和发射带会发生适度的红移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.10.040

文献信息

• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。
• Copper(II)-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Aerobic Oxidation of (Hetero)Aryl Acetimidates: Synthesis of Aryl-α-ketoesters
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02176

  日期：2016.12.16

  straightforward method is developed in this paper for the synthesis of α-ketoesters through copper-catalyzed aerobic oxidation of (hetero)aryl acetimidates using molecular oxygen as a sustainable oxidant. The reaction represents the first example of the direct synthesis of aryl-α-ketoesters from arylacetimidates through the aerobic oxidation of a benzylic C(sp3)–H (C═O) bond in moderate to good yield. This transformation

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。
• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。
• Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations of a new highly fluorescent heterocyclic system: imidazo[4,5-a]quinindoline
  作者：Mina Sokhanvar、Mehdi Pordel

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.597

  日期：——

  New N-alkyl-substituted heterocyclic system imidazo[4,5-a]quinindolines (imidazo[4,5-f]indolo[2,3-b]quinolines) were synthesized by one pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1Hbenzimidazole with 2-(1-alkyl-1H-3-indolyl)acetonitrile in basic media via the nucleophilic substitution of hydrogen and concomitant cyclisation in good yields. Physical spectral (UV-vis, IR, NMR and fluorescence) and analytical data

  1-烷基-5-硝基一锅反应合成了新型N-烷基取代杂环体系咪唑并[4,5-a]喹啉(imidazo[4,5-f]indolo[2,3-b]quinolines) -1H苯并咪唑与 2-(1-烷基-1H-3-吲哚基)乙腈在碱性介质中通过氢的亲核取代和伴随的环化以良好的收率。物理光谱（UV-vis、IR、NMR 和荧光）和分析数据已经确定了合成化合物的结构。研究了这些新型杂环化合物的荧光性质。所有化合物的荧光都非常强，荧光量子产率非常高 (> 0.70)。还研究了溶剂对这些染料的吸收和发射光谱的影响；极性溶剂中的吸收带和发射带发生红移。
• A Direct Palladium-Catalyzed Route for the Synthesis of Benzo[a]carbazoles through Sequential C-C Bond Formation and C-H Bond Functionalization
  作者：Ebrahim Kianmehr、Mohammad Ghanbari

  DOI：10.1002/ejoc.201101401

  日期：2012.1

  A direct palladium-catalyzed route for the synthesis of novel benzo[a]carbazoles through sequential C–C bond formation and C–H bond functionalization by using readily available starting materials has been demonstrated. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity and good yields.

  已经证明了使用容易获得的起始材料通过连续的 C-C 键形成和 C-H 键功能化合成新型苯并 [a] 咔唑的直接钯催化路线。这种新方法的突出优点是操作简单和产量高。