o-anisylphenylphosphine oxide | 1061746-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-anisylphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine oxide；1-methoxy-2-phenylphosphonoylbenzene
• CAS: 1061746-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₃O₂P
• 分子量: 232.219
• InChiKey: OBABDQKDTRSHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-anisylphenylphosphine oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (rac)-P(NEt2)(o-An)(Ph)
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺在桦木还原条件下的反应性

  摘要：

  已经在液氨中与碱金属溶液的反应中测试了几类芳基磷酰胺。这种反应的结果取决于起始材料的结构。通常，两个过程——桦木还原或对芳基键的断裂——可以起作用。二芳基次膦酰胺倾向于进行双桦木还原反应以得到双（环己二烯基）次膦酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300344
• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)phenylchlorophosphine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-anisylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成二级膦氧化物的对映体分离及其向各种三级膦氧化物和硫代膦酸盐的立体特异性转化

  摘要：

  包含各种芳基和烷基的二级氧化膦以外消旋形式合成，这些产物形成了本研究报告的库。TADDOL 衍生物用于获得这些P-立体二氧化膦的光学拆分。所开发的拆分方法在优化的反应条件下显示出良好的范围，因为 14 种衍生物中有 9 种可以用对映体过量 (ee) ≥ 79% 制备，并且这些衍生物中有 5 种实​​际上是对映体纯的 >P(O)H 化合物 (ee ≥ 98%）。还证明了这种解析方法的可扩展性。通过单晶 XRD 测量阐明了导致非对映复合物形成的非共价相互作用。(秒)-(2-甲基苯基)苯基氧化膦在立体定向的 Michaelis-Becker、Hirao 或 Pudovik 反应中被转化为各种P-立体叔氧化膦和硫代次膦酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01364

文献信息

• Knoevenagel Condensation of Phosphinoylacetic Acids with Aldehydes: An Efficient One-Pot Strategy for the Synthesis of P-Functionalized Alkenyl Compounds
  作者：Kamil Dziuba、Katarzyna Szwaczko、Sławomir Frynas

  DOI：10.1055/s-0040-1705993

  日期：2021.6

  phosphinoylacetic acids derived from P(O)–H compounds were used as the starting materials in the reaction, providing a highly stereoselective and efficient method for constructing α,β-unsaturated phosphine oxides. Moreover, this simple and practical procedure provides an alternative and more environmentally friendly synthesis strategy for this type of P-functionalized alkenyl compounds.

  各种各样的可商购的醛已被用于Knoevenagel缩合反应，以得到E-烯基氧化膦和乙烯基氧化膦。衍生自P（O）–H化合物的随时可用的膦酰基乙酸用作反应的起始原料，为构建α，β-不饱和氧化膦提供了高度立体选择性和有效的方法。而且，这种简单而实用的方法为此类P-官能化的烯基化合物提供了另一种更环保的合成策略。
• Enantiodivergent Synthesis of Both PAMPO Enantiomers Using l-Menthyl Chloroacetate and Stereomutation at P in Classical Quaternisation Reactions
  作者：Kamil Dziuba、Małgorzata Lubańska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1691531

  日期：2020.3

  A practical protocol for efficient synthesis of both PAMPO enantiomers as well as related functionalised P-stereogenic phosphine oxides in 1–3 steps from effectively resolved (S P)-l-menthyl o-anisyl­-(phenyl)phosphinylacetate has been developed. Examples of non-stereo­selective quaternisation of a tertiary phosphine by alkyl halides have been revealed.

  两种对映异构体PAMPO的有效合成，以及在从有效解决（1-3步骤相关官能P-立体氧化膦的实际协议小号 P） -升-薄荷基Ö -anisyl-（苯基）phosphinylacetate已经研制成功。已经揭示了通过烷基卤对叔膦进行非立体选择性季铵化的实例。
• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• Stereospecific Nucleophilic Substitution of Optically Pure <i>H</i>-Phosphinates: A General Way for the Preparation of Chiral P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Qing Xu、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja804412k

  日期：2008.9.24

  configurations at phosphorus to give a wide range of P-stereogenic secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides, by quenching the reaction mixture with water and alkyl halides, respectively. This finding establishes a general protocol for the preparation of optically active secondary phosphine oxides and tertiary phosphine oxides from the easily accessible optically pure H-phosphinates. Mechanistic

  与普遍持有的观点相反，发现 (-)-薄荷基 (RP)-苯基次膦酸酯在碱性条件下的快速差向异构化不是由于迄今为止认为其相应阴离子的固有立体稳定性，而是由于氢的反应次膦酸酯与金属醇盐。这一发现成功地导致发现，通过在低温下将 H-次膦酸盐添加到有机锂或格氏试剂中，H-次膦酸盐的烷氧基与有机锂或格氏试剂的亲核取代立体特异性地进行，并在磷处发生构型反转通过分别用水和烷基卤化物淬灭反应混合物，得到范围广泛的 P-立体二氧化膦和叔氧化膦。这一发现建立了从容易获得的光学纯 H-次膦酸盐制备光学活性仲膦氧化物和叔膦氧化物的通用方案。机理研究表明，H-次膦酸盐与有机锂和格氏试剂的取代反应通过两条竞争反应路径进行，即两步反应路径，首先H-次膦酸盐去质子化，然后用反转取代相应的阴离子磷的构型和用 H-次膦酸盐直接取代 RM 直接产生 SPO。