anisylphenylphosphine | 92025-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anisylphenylphosphine
• 英文别名: rac-(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphine；2-methoxyphenyl-phenylphosphine；(o-anisole)PhPH；o-anisyl(phenyl)phosphine；phenyl-(2-methoxyphenyl)phosphine；PHPh(o-An)；(2-Methoxyphenyl)(phenyl)phosphane；(2-methoxyphenyl)-phenylphosphane
• CAS: 92025-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₃OP
• 分子量: 216.219
• InChiKey: SUUQYVCQNGGMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anisylphenylphosphine 在 air 作用下， 反应 336000.0h， 以100%的产率得到o-anisylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦。MOP / diPAMP杂化物，其氧化物晶体结构，还原研究和替代合成

  摘要：

  合成了新的P-手性茴香基苯基MOP衍生物（R，R）和（R，S）-2-（茴香基苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（10a和b），并通过以下方法表征了其相应的氧化物X射线晶体学。带有多种还原剂的平行筛选方案的结果突出了叔膦氧化物对差向异构的敏感性，有趣的是，揭示了PO，O-CH 3和P-C 6 H 5键都可以选择性地被裂解，具体取决于所使用的还原剂。通过将次膦与（R）-甲氧基三氟甲磺酸酯4，可通过其硼烷加合物分离出光学纯的P-手性膦。还报道了对10a与不同铑前体的配位化学的简要研究，这与硼酸催化不对称加成到醛中有关。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  双(邻甲氧基苯基)苯膦 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到anisylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Doorn, Johannes A. van; Frijns, John H. G.; Meijboom, Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 11, p. 441 - 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• The synthesis of P-stereogenic MOP analogues and their use in rhodium catalysed asymmetric addition
  作者：Eoin F. Clarke、Eoin Rafter、Helge Müller-Bunz、Lee J. Higham、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.010

  日期：2011.11

  to more effectively understand their behaviour during catalysis. These ligands and some previously reported P-stereogenic ligands were tested in the rhodium catalysed asymmetric addition of phenyl boronic acid to napthaldehyde. These studies in asymmetric catalysis were used to compare the chiral induction of ligands that combine both axial and central chirality with ligands lacking P-stereogenicity

  合成报道新颖的P -stereogenic联萘取代的单膦经由使用与所述硼烷保护的非对映体产物的分离镍偶联反应的短五步合成。对这些配体与许多众所周知的金属前体进行了广泛的配位研究，以更有效地了解其在催化过程中的行为。 这些配体和一些以前报道的P-立体异构体配体在铑催化的萘基苯硼酸的不对称加成中进行了测试。这些在不对称催化中的研究用于比较将轴向和中心手性与缺乏P-立体异构性的配体相结合的配体的手性诱导。
• Method for enantioselective synthesis of phosphorus-stereogenic phosphines
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US08193392B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  The present invention relates to a process for preparing an enantioenriched phosphorus-stereogenic, tertiary phosphine. Secondary phosphines are contacted with an alkyl halide and base in the presence of a chiral metal catalyst thereby producing the enantioenriched phosphorus-stereogenic, tertiary phosphine for subsequent use in homogeneous catalysis reactions.

  本发明涉及一种制备手性富集磷立体异构体的三级膦的方法。将二级膦与烷基卤化物和碱在手性金属催化剂存在下接触，从而产生手性富集的磷立体异构体的三级膦，用于后续在均相催化反应中使用。
• A straightforward synthesis of unsymmetrical secondary phosphine boranes
  作者：Christelle Petit、Alain Favre-Réguillon、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/b920324a

  日期：——

  for the synthesis of unsymmetrical alkyl-substituted secondary phosphine oxides is described. The sequential addition of N-benzylaniline to a solution of dichlorophenylphosphine and 1-methylimidazole in methylcyclohexane, separating of the protic ionic liquid formed, addition of Grignard reagent followed by hydrolysis gave unsymmetrical secondary phosphine oxides (SPOs) in high yield. The use of ionic

  一锅法合成不对称烷基取代的 二次膦描述了氧化物。顺序添加N-苄基苯胺 解决 二氯苯基膦 和 1-甲基咪唑 在 甲基环己烷，分离形成的质子离子液体，添加 格氏试剂 其次是 水解 给不对称 二次膦氧化物（SPO）的高收率。在第一步中使用离子液体是必不可少的，它简化了合成过程。不对称的SPO可以量化为二次膦 用一个 催化 的数量 钛（O i Pr）4 和 四甲基二硅氧烷 （TMDS）在温和的反应条件下。