1,2-ethandiylbis[(o-anisylphenyl)phenyl]phosphine oxide | 55739-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-ethandiylbis[(o-anisylphenyl)phenyl]phosphine oxide
• 英文别名: 1,2-ethanediylbis[(o-anisyl)phenylphosphane oxide]；1,2-ethandiyl[bis(o-anisyl)phenylphosphine oxide]；1,2-bis[(2-methoxyphenyl)(phenyl)phosphinoyl]ethane；1,2-bis(o-anisylphenylphosphinyl) ethane；1,2-Bis-(o-anisylphenylphosphinyl)-ethan；1-Methoxy-2-[2-[(2-methoxyphenyl)-phenylphosphoryl]ethyl-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 55739-59-8；74713-67-0；63449-61-6；85599-11-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄P₂
• 分子量: 490.475
• InChiKey: VQWBGASXMXZTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethandiylbis[(o-anisylphenyl)phenyl]phosphine oxide 在 D-二苯甲酰酒石酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S,S)-1,1'-(1,2-ethanediyl)bis[1-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一种手性1,2-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性1,2‑双[(2‑甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷的制备方法，属于有机合成领域。该方法以（2‑甲氧基苯基）（苯基）氯化氧膦为起始原料，与金属锂制备得2‑甲氧基苯基）（苯基）氧膦锂，再与1，2‑二溴乙烷反应得到外消旋的1,2‑双[(2‑甲氧基苯基)苯基膦氧基]乙烷，经手性拆分后得到手性1,2‑双[(2‑甲氧基苯基)苯基膦氧基]乙烷，最后通过还原得到三价的手性1,2‑双[(2‑甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷。本发明与现有的技术相比反应步骤短，操作简单，收率高，更适合工业化生产。制得的手性1,2‑双[(2‑甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷用于手性催化的配体，应用于医药领域。

  公开号：

  CN114133412A
• 作为产物：
  描述：

  o-anisyl(methyl)phenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 CuCl2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-ethandiylbis[(o-anisylphenyl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis

  摘要：

  新的光学活性双膦化合物在光学活性催化剂中有用。这种催化剂在催化不对称加氢中特别有用。

  公开号：

  US04008281A1

文献信息

• Simple unprecedented conversion of phosphine oxides and sulfides to phosphine boranes using sodium borohydride
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c1cc14856g

  日期：——

  A variety of phosphine oxides and sulfides can be efficiently converted directly to the corresponding phosphine boranes using oxalyl chloride followed by sodium borohydride. Optically active P-stereogenic phosphine oxides can be converted stereospecifically to phosphine boranes with inversion of configuration by treatment with Meerwein's salt followed by sodium borohydride.

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。
• [EN] METHOD FOR INCREASING THE ENANTIOMERIC EXCESS OF CHIRAL PHOSPHINE OXIDES, SULPHIDES, IMIDES AND BORANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR AUGMENTER L'EXCÈS ÉNANTIOMÉRIQUE DES OXYDES, DES SULFURES, ET DES IMIDES DE PHOSPHINE AINSI QUE DES PHOSPHINE-BORANES CHIRAUX
  申请人：CELTIC CATALYSTS LTD

  公开号：WO2010004278A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a method for increasing the enantiomeric excess of a chiral phosphine oxide, a chiral phosphine sulphide, a chiral phosphine-borane and a chiral phosphine imide said method comprising the steps of: (a) contacting said chiral phosphine oxide, sulphide, imide or borane with a solvent to form a slurry; (b) partitioning the phosphine oxide, sulphide, imide or borane either into the solvent or as an insoluble product; and (c) optionally, isolating the partitioned phosphine oxide, sulphide, imide or borane.

  本发明涉及一种用于增加手性亚磷酰氧化物、手性亚磷酰硫、手性亚磷酰-硼烷和手性亚磷酰亚胺的对映体过量值的方法，所述方法包括以下步骤：(a)将所述手性亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷与溶剂接触以形成悬浮液；(b)将亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷分配到溶剂中或作为不溶产物；以及(c)可选地，分离出分配的亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷。
• A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions
  作者：Peter A. Byrne、Kamalraj V. Rajendran、Jimmy Muldoon、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c2ob07074j

  日期：——

  A mild method for the facile removal of phosphine oxide from the crude products of Wittig and Appel reactions is described. Work-up with oxalyl chloride to generate insoluble chlorophosphonium salt (CPS) yields phosphorus-free products for a wide variety of these reactions. The CPS product can be further converted into phosphine.

  描述了一种温和的方法，可以方便地从Wittig和Appel反应的粗产物中去除磷烷氧化物。使用草酰氯进行后处理，生成不溶的氯磷铵盐（CPS），从而为多种反应提供无磷产品。CPS产物可以进一步转化为磷烷。
• Lithium Borohydride for Achiral and ­Stereospecific Reductive Boronation at Phosphorus: Lack of Electronic Effects on Stereoselective Formation of Alkoxyphosphonium Salts
  作者：Sulaiman S. Al Sulaimi、Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201500521

  日期：2015.9

  as a preferred, simple and effective reagent for reductive boronation of achiral and racemic chlorophosphonium salts (CPS) and for diastereomeric alkoxyphosphonium salts (DAPS), both of which are, in turn, easily generated from either the corresponding phosphane or, more conveniently, the phosphane oxide. Further, we have shown that the DAPS reduction/boronation could be achieved with complete stereocontrol

  我们报告了 LiBH4 作为一种优选的、简单且有效的试剂，用于非手性和外消旋氯鏻盐 (CPS) 和非对映异构烷氧基鏻盐 (DAPS) 的还原硼化，而这两者又很容易从相应的磷烷或更多方便地，磷烷氧化物。此外，我们已经表明，可以通过完全立体控制来实现 DAPS 还原/硼化，以优异的产率和对映体过量 (ee) 直接得到比例级磷烷 - 硼烷。这种新方法用于研究芳基取代对通过 DAPS 对芳基甲基苯基膦和氧化膦动态拆分结果的影响。发现邻位取代强烈影响立体选择的程度。然而，令人惊讶的是，
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。